6β-hydroxygenipin | 94799-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-hydroxygenipin
• 英文别名: 6Beta-Hydroxygenipin；methyl (1R,4aS,5R,7aS)-1,5-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 94799-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: QMBSLGFBNUKGRJ-SDNRWEOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸡矢藤次苷甲酯 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖 、 6β-hydroxygenipin
  参考文献：
  名称：

  Studies on iridoid-related compounds. IV Antitumor activity of iridoid aglycones.

  摘要：

  对几种环烯醚萜苷及其糖苷在实验性肿瘤白血病P388小鼠体内的抗肿瘤活性进行了广泛研究。大多数糖苷被发现具有活性。其中，scadoside methyl ester aglycone (SMEH)表现出最强活性，并进一步对几种实验性肿瘤进行了测试。这些苷类均未显示出任何活性。我们的观察表明，环烯醚萜苷半缩醛结构在抗肿瘤活性中起着重要作用，正如先前报道的抗菌活性一样。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2375

文献信息

• Studies on iridoid-related compounds. IV Antitumor activity of iridoid aglycones.
  作者：KYOKO ISHIGURO、MASAE YAMAKI、SHUZO TAKAGI、YOSHIAKI IKEDA、KIYOTAKA KAWAKAMI、KEIZO ITO、TAKASHI NOSE

  DOI：10.1248/cpb.34.2375

  日期：——

  An extensive study has been made on the antitumor activity of several iridoid glycosides and their aglycones in mice bearing the experimental tumor leukemia P388. Most of the aglycones were found to be active. Among them, scadoside methyl ester aglycone (SMEH) showed the most potent activity, and it was furhter tested against several kinds of experimental tumor. None of the glucosides showed any activity. Our observations suggest that the hemiacetal structure of iridoid aglycones plays a significant role in the antitumor activity, as in the case of the antimicrobial activity reported previously.

  对几种环烯醚萜苷及其糖苷在实验性肿瘤白血病P388小鼠体内的抗肿瘤活性进行了广泛研究。大多数糖苷被发现具有活性。其中，scadoside methyl ester aglycone (SMEH)表现出最强活性，并进一步对几种实验性肿瘤进行了测试。这些苷类均未显示出任何活性。我们的观察表明，环烯醚萜苷半缩醛结构在抗肿瘤活性中起着重要作用，正如先前报道的抗菌活性一样。