methyl 2-bromocinnamate | 102540-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromocinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 102540-15-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: YIHZPTVKKKVMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromocinnamate 在 palladium diacetate 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-溴苯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索性的研究芳基在环丙基和氧杂环戊基异氰酸酯受体上的闭环。

  摘要：

  对于2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基和2-（2-异氰酸根合），研究了通过设计环化基团使其迅速向前断裂而使C中心自由基在异氰酸酯上的环闭合永久化的想法。氧杂环丁基苯基。自由基前体，反式和顺式-1-溴-（2-异氰酸根合环丙基）苯和（2-溴苯基）-3-异氰酸根合环氧乙烷，是由相应的溴苯基环丙烷和溴化苯基环氧乙烷羧酸通过衍生的叠氮化物的库尔修斯重排制备的。反式-2-（2-异氰酸根合）环丙基苯基基团的结构阻止环化，但是，表明发生了类似顺式-自由基的异构化，可能是由于双取代的环丙烷键的断裂，随后内旋使共振稳定了。激进的。然而，发现反-和顺-异氰酸根合环丙基化合物与氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷的均相反应的主要产物是直接还原产物，反-（2-异氰酸根合环丙基）苯。仅检测到痕量的环化产物，可能是来自环丙烷前体的4,5-二氢苯并[c]氮杂-1-酮和来自环氧乙烷前体的5H-6-oxa-8-氮杂苯并环庚-

  DOI：

  10.1039/b405735j
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-bromocinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联/电环化/脱氟化氢反应从新的二氟化构件模块化构建氟代芳烃

  摘要：

  基于新颖且易于合成的二氟化有机三氟硼酸盐的钯催化偶联反应被用于组装前体，以形成三种不同类型的6π电环化反应。电环化发生在90到240°C的温度之间，具体取决于π系统的中心组成。非芳族三烯具有最高的反应活性，但是即使需要将两个戊基亚基暂时脱芳香化的系统也要进行电环化，尽管温度较高。光化学条件对于这些更苛刻的反应是有效的。该方法包通过灵活的途径提供了结构上多样化的氟化芳烃组，其跨越20kcal mol -1的反应性范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201601584

文献信息

• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• Pd-catalyzed one-pot sequential unsymmetrical cross-coupling reactions of aryl/heteroaryl 1,2-dihalides
  作者：Abhinandan K. Danodia、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01049k

  日期：——

  Efficient, step-economic, Pd(II)-catalyzed one-pot sequential Sonogashira/Sonogashira, Sonogashira/Suzuki, Sonogashira/Heck, Suzuki/Sonogashira, Suzuki/Suzuki, Suzuki/Heck, Heck/Sonogashira, Heck/Suzuki and Heck/Heck cross coupling reactions of sterically hindered aryl/heteroaryl 1,2-dihalides have been developed. The present methodology allows the conversion of easily available aryl/heteroaryl 1,2-dihalides

  高效，分步经济，Pd（II）催化的一锅式连续Sonogashira / Sonogashira，Sonogashira / Suzuki，Sonogashira / Heck，Suzuki / Sonogashira，Suzuki / Suzuki，Suzuki / Heck，Heck / Sonogashira，Heck / Suzuki和Heck /已经开发出空间受阻的芳基/杂芳基1，2-二卤化物的Heck交叉偶联反应。本方法允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率将容易获得的芳基/杂芳基1，2-二卤化物转化为合成上有用的不对称取代的芳烃/杂芳烃。该方法学是用于构建可用于合成各种有机支架的通用底物的有力工具。
• Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands
  作者：Wei-Sheng Huang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ob01306f

  日期：——

  The aromatic bromochloroalcohols with two bromide/chloride-linked carbon-stereogenic centers were obtained in moderate to excellent regio- and enantioselectivities as well as good yields and chemoselectivities in the catalytic asymmetric bromochlorination of allylic alcohols.

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。
• Expeditious Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes by a Cascade of Palladium-Catalyzed CH Activations
  作者：Hongqiang Liu、Mohamed El-Salfiti、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201204226

  日期：2012.9.24

  Twisted molecules: A modular approach for the synthesis of tetrasubstituted helical alkenes by a palladium‐catalyzed norbornene‐mediated domino reaction is presented. This intermolecular domino process allows the formation of three CC bonds in one operation through a CH activation/carbopalladation/CH activation sequence.

  扭曲分子：提出了一种通过钯催化的降冰片烯介导的多米诺反应合成四取代螺旋烯烃的模块化方法。此分子间多米诺过程允许的三个C的形成在一个操作中C键通过C  ħ激活/ carbopalladation / C  ħ激活序列。
• Synthesis of a Novel <i>C</i>₂-Symmetric Thiourea and Its Application in the Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Arenediazonium Salts under Aerobic Conditions
  作者：Mingji Dai、Bo Liang、Cuihua Wang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol036182u

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A novel thiourea-based C2-symmetric ligand was synthesized, and its application in the palladium-catalyzed Heck and Suzuki coupling reactions of arenediazonium salts was evaluated. The reactions, which were performed at room temperature, without added base, and under aerobic conditions, produced product in 4 h with good yield. The corresponding arenediazonium salts were easily

  [反应：参见正文]合成了一种新型的基于硫脲的C2对称配体，并评价了其在钯催化的ned烯氮鎓盐的Heck和Suzuki偶联反应中的应用。在室温下，不添加碱的情况下，在好氧条件下进行的反应在4小时内以良好的收率产生了产物。一步即可轻松地从苯胺生成相应的烯二唑鎓盐。