o-bromocinnamyl bromide | 99134-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromocinnamyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-2-(3-bromoprop-1-enyl)benzene；o-Bromocinnamylbromide
• CAS: 99134-26-6
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: BLKVNFGEECEXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-bromocinnamyl bromide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 o-bromocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙-2-烯-1-醇 、 三溴化磷 、 在 氮气 、 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 o-bromocinnamyl bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 105.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 以37.3 g (85% yield) was isolated的产率得到o-bromocinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofuran and analogs useful as

  摘要：

  替代的肉桂醛基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物是通过将肉桂醛卤代物与2,3-二氢苯并呋喃的负离子或其类似物进行亲核取代反应制备而成。这些化合物被发现具有强效的局部抗炎作用。

  公开号：

  US04686235A1

文献信息

• INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Morphic Therapeutic, Inc.

  公开号：EP3617206A1

  公开（公告）日：2020-03-04

  Disclosed are small molecule inhibitors of αvβ6 integrin, and methods of using them to treat a number of diseases and conditions.

  揭示了αvβ6整合素的小分子抑制剂，以及使用它们治疗多种疾病和症状的方法。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Regio- and Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation of Ortho-Substituted Cinnamyl Bromides with Grignard Reagents
  作者：Nathalie C. van der Molen、Theodora D. Tiemersma-Wegman、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00371

  日期：2015.5.15

  A highly efficient method for the copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation of ortho-substituted cinnamyl bromides with Grignard reagents is reported. The use of a catalytic system comprising CuBr·SMe2 and TaniaPhos as chiral ligands gives rise to a range of branched products with excellent regio- and enantioselectivity.

  据报道，用格氏试剂对邻位取代的肉桂基溴化物进行铜催化的不对称烯丙基烷基化的高效方法。使用包含CuBr·SMe 2和TaniaPhos作为手性配体的催化体系可产生一系列具有优异的区域选择性和对映选择性的支化产物。
• Chiral Diarylmethanes via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Valentín Hornillos、Romain Tessier、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03396

  日期：2016.1.15

  A highly enantioselective copper/N-heterocyclic carbene catalyzed allylic arylation with organolithium compounds is presented. The use of commercial or readily prepared aryllithium reagents in the reaction with allyl bromides affords a variety of chiral diarylvinylmethanes, comprising a privileged structural motif in pharmaceuticals, in high yields with good to excellent regio- and enantioselectivities

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。
• Substituted 2-(heteroaryl-2-propenyl)phenols useful as anti-inflammatory
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04778818A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Substituted cinnamyl-2,3-dihydrobenzofurans and analogs were prepared from the nucleophlic substitution of a cinnamylhalide with a 2,3-dihydrobenzofuran anion or an analog thereof. These compounds were found to be potent topical anti-inflammatory agents.

  经核苷亲核取代反应，从肉桂基卤代物和2,3-二氢苯并呋喃阴离子或其类似物中制备了替代的肉桂基-2,3-二氢苯并呋喃及其类似物。这些化合物被发现是有效的局部抗炎制剂。