3-(2-溴苯基)-异噁唑-5-羧酸乙酯 | 885273-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-异噁唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-(2-溴苯基)异恶唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-bromophenyl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-Bromo-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-bromophenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 885273-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: ZBZLONUIRIWFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 3-(2-溴苯基)-异噁唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基亚硝酸盐：新型试剂，可从醛糖肟和炔烃一次合成3,5-二取代的异恶唑

  摘要：

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561464