2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal | 53872-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 53872-72-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: LPWNOTKGDBWAQD-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  酒石醛II。D-和L-地二糖以及D-和L-海门糖的合成

  摘要：

  标题化合物是由酒石醛硫醇六步合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86428-0
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖二乙基二硫代乙缩醛 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl mercaptal
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯基4-叠氮基-4-脱氧-1,5-二硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00128-6

文献信息

• Synthesis of 4-cyanophenyl 4-azido-4-deoxy-1,5-dithio-β-d-xylopyranoside
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00128-6

  日期：1997.8

  20% yield, respectively. The formation of these two derivatives is tentatively explained by involvement of a radical reaction mechanism. When O-(2,3- di -O- acetyl-4-azido-4-deoxy-5-thio -α- d - xylopyranosyl ) trichloroacetimidate was used as donor and boron trifluoride ethyl etherate as promoter, 31 and 33 were formed in excellent yield (96%) in a 2:1 ratio. The glycosides, obtained on deacetylation

  摘要1-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛通过其4-叠氮基-5-S-苯甲酰基-4-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-木糖二乙基二硫缩醛转化为4-叠氮基-4-脱氧5-硫代-α-d-木吡喃糖三乙酸盐29。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，用4-氰基硫酚对29进行糖基化，得到了4-氰基苯基2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-1,2-二硫代-α-和-β-d-吡喃吡喃糖苷31和33以及3-O-乙酰基2,5-脱水4-叠氮基4-脱氧-5-硫代d-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛34分别以8：2：1的比例存在比率。在乙酸中用溴化氢处理29得到2,3-二-O-乙酰基-4-叠氮基-4-脱氧-5-硫代-d-吡喃木糖基溴化物38和2,3-二- O-乙酰基5-溴5-脱氧4-硫基-1-阿拉伯呋喃糖基溴化物40。在碳酸钾存在下，溴化物38和40的混合物与4-氰基硫代苯酚的反应仅痕量提供了预期的31和33，而2-（1
• Tartraldehydes II. Synthesis of D- and L-diginose and D- and L-sarmentose
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86428-0

  日期：1991.1

  The title compounds have been synthesized from tartraldehyde mercaptals in six steps.

  标题化合物是由酒石醛硫醇六步合成的。
• Tartraldehydes I. Synthesis of N-acetyl-D- and L-daunosamine and their xylo isomers
  作者：Pál Herczegh、Martina Zsély、Imre Kovács、Gyula Batta、Ferenc J Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88764-x

  日期：1990.1

  The title compounds were prepared from tartraldehyde dithioacetals and using Wittig chain elongation, amino functionalization of the double bond and removal of the protective groups.

  由酒石醛二硫缩醛并使用Wittig链延长，双键的氨基官能化和保护基的去除制备标题化合物。
• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。
• The synthesis of the (−)-enantiomer of (+)-anhydromyriocin (), the γ-lactone derived from myriocin (thermozymocidin)
  作者：George Just、Daniel R. Payette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78650-3

  日期：1980.1

  The optical antipode of the lactone derived from myriocin or thermozymocidin has been synthesized from L-arabinose.

  已经从L-阿拉伯糖合成了衍生自肉豆球菌素或热zymocidin的内酯的旋光对映体。