monodeoxyaucubin | 63879-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: monodeoxyaucubin
• 英文别名: linaride；10-deoxyaucubin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 63879-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: HPPZDIWRKXHSGN-FKVJWERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 monodeoxyaucubin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以86%的产率得到linaride pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007
• 作为产物：
  描述：

  桃叶珊瑚苷（杜仲甙） 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 monodeoxyaucubin
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007

文献信息

• Synthesis of a Corey's lactone analogue from the iridoid Aucubin
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85796-2

  日期：1982.1

  Synthesis of a Corey's lactone analogue and a synthon for 11-deoxy-11-methyl prostaglandin and prostacyclin from the iridoid glucoside Aucubin is described.

  描述了从环烯醚酮糖苷Aucubin合成Corey′s内酯类似物和11-脱氧-11-甲基前列腺素和前列环素的合成子。