tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate | 475266-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 475266-28-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: ZOFKADLQWHFDIS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.85h， 生成 allyl (2S)-4-(chloroacetyl)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光活化的Colibactin探针可引起细胞DNA损伤。

  摘要：

  Colibactin是由人类微生物群中某些具有pks基因岛的细菌组成的小分子。Pks +细菌在真核细胞中诱导遗传毒性表型，并已与大肠癌的进展有关。Colibactin以良性的前药形式生产，在出口前，会被产生的细菌酶促成熟成其活性形式。尽管大肠菌素的完整结构尚未确定，但已描述了关键的结构特征，包括亲电的环丙烷基序，该基序被认为可以使DNA烷基化。为了研究推定的“战斗部”和前药策略对遗传毒性的影响，制备了一系列光不稳定的大肠埃希菌素探针，它们在辐照后诱导HeLa细胞中的pks +样表型。此外，DNA交联和可点击类似物成像研究的结果提出了以下假设：大肠菌素通过直接靶向DNA来影响其遗传毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812326

文献信息

• New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、MASANORI ITOH、KATSUMI KUBOTA、AKIRA SASAKI、YUTAKA UEDA、PETER ANGEHRN、ANNE BOURSON、ERWIN GOETSCHI、PAUL HEBEISEN、RUDOLF L. THEN

  DOI：10.7164/antibiotics.55.722

  日期：——

  Discovery of novel antimicrobial agents effective against infections caused by drugresistant pathogens is an important objective. In order to find a new parenteral carbapenem antibiotic, which has potent antibacterial activity especially against methicillin-resistant staphylococci, vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, a series of 1β-methylcarbapenems with thiazol-2-ylthio groups at the C-2 position have been synthesized. Structure-activity relationships were investigated which led to SM-197436 (27), SM-232721 (44) and SM-232724 (41), being selected for further evaluation.

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。
• Photoactivated Colibactin Probes Induce Cellular DNA Damage
  作者：Lindon W. K. Moodie、Madlen Hubert、Xin Zhou、Michael F. Albers、Richard Lundmark、Sjoerd Wanrooij、Christian Hedberg

  DOI：10.1002/anie.201812326

  日期：2019.1.28

  Although the complete structure of colibactin has not been determined, key structural features have been described including an electrophilic cyclopropane motif, which is believed to alkylate DNA. To investigate the influence of the putative “warhead” and the prodrug strategy on genotoxicity, a series of photolabile colibactin probes were prepared that upon irradiation induced a pks+ like phenotype in HeLa

  Colibactin是由人类微生物群中某些具有pks基因岛的细菌组成的小分子。Pks +细菌在真核细胞中诱导遗传毒性表型，并已与大肠癌的进展有关。Colibactin以良性的前药形式生产，在出口前，会被产生的细菌酶促成熟成其活性形式。尽管大肠菌素的完整结构尚未确定，但已描述了关键的结构特征，包括亲电的环丙烷基序，该基序被认为可以使DNA烷基化。为了研究推定的“战斗部”和前药策略对遗传毒性的影响，制备了一系列光不稳定的大肠埃希菌素探针，它们在辐照后诱导HeLa细胞中的pks +样表型。此外，DNA交联和可点击类似物成像研究的结果提出了以下假设：大肠菌素通过直接靶向DNA来影响其遗传毒性。