tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate | 475266-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 475266-28-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: ZOFKADLQWHFDIS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.85h， 生成 allyl (2S)-4-(chloroacetyl)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光活化的Colibactin探针可引起细胞DNA损伤。

  摘要：

  Colibactin是由人类微生物群中某些具有pks基因岛的细菌组成的小分子。Pks +细菌在真核细胞中诱导遗传毒性表型，并已与大肠癌的进展有关。Colibactin以良性的前药形式生产，在出口前，会被产生的细菌酶促成熟成其活性形式。尽管大肠菌素的完整结构尚未确定，但已描述了关键的结构特征，包括亲电的环丙烷基序，该基序被认为可以使DNA烷基化。为了研究推定的“战斗部”和前药策略对遗传毒性的影响，制备了一系列光不稳定的大肠埃希菌素探针，它们在辐照后诱导HeLa细胞中的pks +样表型。此外，DNA交联和可点击类似物成像研究的结果提出了以下假设：大肠菌素通过直接靶向DNA来影响其遗传毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812326