(-)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethyl-naphthalen-1(4H)-one | 143292-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethyl-naphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: isonordrimenone；trans-1-Oxo-5,5,8a-trimethyl-Δ²-octalin；(4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 143292-49-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HSKMFSIISGXBHU-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethyl-naphthalen-1(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a,8,8-trimethylnaphthalene-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (-)-(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethyl-naphthalen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮中合成手性十烯酮，（-）-1,1,4a-三甲基-2-癸醛和（+）-地臭（第3部分）

  摘要：

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88303-4

文献信息

• Groot, Aede de; Peperzak, Rob M.; Vader, Jan, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1607 - 1616
  作者：Groot, Aede de、Peperzak, Rob M.、Vader, Jan

  DOI：——

  日期：——
• DE, GROOT AEDE;PERERZAK, ROB M.;VADER, JAN, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 13, 1607-1616
  作者：DE, GROOT AEDE、PERERZAK, ROB M.、VADER, JAN

  DOI：——

  日期：——