(4aR,5R,6R,7R)-6-hydroxy-7-methoxy-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one | 194789-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,5R,6R,7R)-6-hydroxy-7-methoxy-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 194789-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UOCJTXQKZKGGOV-XJSLDCJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,6R,7R)-6-hydroxy-7-methoxy-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体（I）：新的四氢萘呋喃酮衍生物的合成和SAR。

  摘要：

  我们已经合成了一系列非甾体孕酮受体（PR）配体，四氢萘并呋喃酮，结构上基于真菌代谢产物PF1092C。结构-活性关系研究表明，在6和7位上的取代基对于PR结合亲和力和激动剂或拮抗剂活性至关重要。在这一系列化合物中，由19I例示，显示出对PR的高亲和力和高特异性比其他类固醇激素受体和充当选择性PR拮抗剂。PF1092C的进一步修饰可能会产生具有潜在药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.018
• 作为产物：
  描述：

  PF1092C 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aR,5R,6R,7R)-6-hydroxy-7-methoxy-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体孕酮受体配体（I）：新的四氢萘呋喃酮衍生物的合成和SAR。

  摘要：

  我们已经合成了一系列非甾体孕酮受体（PR）配体，四氢萘并呋喃酮，结构上基于真菌代谢产物PF1092C。结构-活性关系研究表明，在6和7位上的取代基对于PR结合亲和力和激动剂或拮抗剂活性至关重要。在这一系列化合物中，由19I例示，显示出对PR的高亲和力和高特异性比其他类固醇激素受体和充当选择性PR拮抗剂。PF1092C的进一步修饰可能会产生具有潜在药理意义的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.018

文献信息

• Nonsteroidal progesterone receptor ligands (I): Synthesis and SAR of new tetrahydronaphthofuranone derivatives
  作者：Rie Shinei、Ken-ichi Kurihara、Kiyoshi Tanabe、Yuji Tabata、Yasushi Kurata、Shigeru Hoshiko、Tsuneo Okonogi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.018

  日期：2006.7.15

  We have synthesized a series of nonsteroidal progesterone receptor (PR) ligands, tetrahydronaphthofuranones, structurally based on the fungal metabolite PF1092C. Structure-activity relationship studies revealed that substituents at the 6- and 7-positions were critical for PR binding affinity and for agonist or antagonist activity. Compounds in this series, exemplified by 19i, exhibited high affinity

  我们已经合成了一系列非甾体孕酮受体（PR）配体，四氢萘并呋喃酮，结构上基于真菌代谢产物PF1092C。结构-活性关系研究表明，在6和7位上的取代基对于PR结合亲和力和激动剂或拮抗剂活性至关重要。在这一系列化合物中，由19I例示，显示出对PR的高亲和力和高特异性比其他类固醇激素受体和充当选择性PR拮抗剂。PF1092C的进一步修饰可能会产生具有潜在药理意义的化合物。