N⁶-benzoyl-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 125944-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2'-deoxyxyloadenosine；N-[9-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 125944-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₄
• 分子量: 355.353
• InChiKey: PIXHJAPVPCVZSV-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N⁶-benzoyl-3',5'-diamino-2',3',5'-trideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'，5'-三苯氧胞苷和2'，3'，5'-三苯氧腺苷的3'，5'-二氨基衍生物的新颖有效的合成方法。3'，5'-二氨基核苷的质子化行为

  摘要：

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00870-6
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 甲酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N⁶-benzoyl-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'，5'-三苯氧胞苷和2'，3'，5'-三苯氧腺苷的3'，5'-二氨基衍生物的新颖有效的合成方法。3'，5'-二氨基核苷的质子化行为

  摘要：

  描述了高产率的合成途径，以生成3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷。此外，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧胞苷，3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三苯氧腺苷，3'，5'的质子化行为已经通过pH测量和NMR光谱研究了-二氨基-3'，5'-二脱氧胸苷和3'，5'-二氨基-2'，3'，5'-三脱氧尿苷。已经确定了电离常数和质子化位点的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00870-6

文献信息

• 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-thionucleoside Triphosphates:  Syntheses and Polymerase Substrate Activities
  作者：Meena、Mui Sam、Kathryn Pierce、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol070147w

  日期：2007.3.1

  All four 2',3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides (ddtNTPs) function as substrates for the Y410F mutant of Deep Vent (exo-) DNA polymerase. Not only are the ddtNTPs incorporated to form the N + 1 product, but further elongations are observed in which the key step is attack of the 3'-thiol on the 5'-triphosphate. Although other polymerases are likely to differ in their use of the ddtNTPs, there does not appear

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]
• Study on Disulfur-Backboned Nucleic Acid: Part 1, Efficient Synthesis of 3′,5′-Dithio-2′-Deoxyadenosine
  作者：Changmei Cheng、Hongchao Zheng、Hua Wang、Shanshan Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2004-834809

  日期：——

  An efficient procedure is established to synthesize 3',5'-dithio-2'-deoxyadenosine starting from 2'-deoxyadenosine in five steps in 33% overall yield. In this procedure, the key intermediate 9 was synthesized by twice S N 2 reactions with twice 3'-configuration inversions and then it was deprotected to title compound by removing three acyl groups in one pot.

  建立了一个有效的程序来合成 3',5'-二硫-2'-脱氧腺苷，从 2'-脱氧腺苷开始，分五步，总产率为 33%。在该程序中，关键中间体9通过两次3'-构型反转的两次SN 2 反应合成，然后通过在一锅中去除三个酰基将其脱保护为标题化合物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PHOSPHORAMIDITE AND OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDITE ET D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2017160741A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure, among other things, provides technologies for preparing and purifying phosphoramidites for oligonucleotide synthesis.

  本公开说明书提供了制备和纯化磷酰胺酰胺用于寡核苷酸合成的技术，以及其他内容。
• METHOD FOR PREPARING DNA FRAGMENT HAVING STICKY END
  申请人：Komiyama Makoto

  公开号：US20110009607A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention provides a method for preparing a DNA fragment, in which a desired double-stranded DNA fragment having a sticky end is directly and easily obtained from an amplification product (an amplified fragment) after PCR without a restriction enzyme digestion. The method for preparing a DNA fragment having a sticky end of the present invention comprises: (i) a step of performing a PCR reaction using a template DNA and specific primers to obtain an amplified DNA fragment; and (ii) a step of performing a prescribed treatment on the amplified DNA fragment to dissociate a protecting group from the fragment. Herein, the above-mentioned specific primers are composed of a complementary DNA portion consisting of a nucleotide sequence complementarily binding to an amplification target region in a template DNA and a non-complementary DNA portion consisting of a nucleotide sequence that links to the 5′ end of the complementary DNA portion but does not complementarily bind to the amplification target sequence, and at least a base corresponding to the 3′ end in the nucleotide sequence of the non-complementary DNA portion is modified with a protecting group capable of terminating the progression of DNA replication catalyzed by a DNA polymerase.

  本发明提供了一种制备DNA片段的方法，其中在PCR后，无需限制性内切酶消化，即可直接轻松地从扩增产物（扩增片段）中获得具有粘性末端的所需双链DNA片段。本发明的制备具有粘性末端的DNA片段的方法包括：（i）使用模板DNA和特异性引物进行PCR反应，以获得扩增的DNA片段；（ii）对扩增的DNA片段进行规定的处理，以使保护基从片段中解离。此处，上述特异性引物由互补DNA部分和非互补DNA部分组成。互补DNA部分包括与模板DNA中扩增目标区域互补配对的核苷酸序列，而非互补DNA部分包括连接到互补DNA部分5'端的核苷酸序列，但不与扩增目标序列互补配对，而且至少有一个与非互补DNA部分核苷酸序列中3'端相对应的碱基被保护基修饰，该保护基能够终止由DNA聚合酶催化的DNA复制的进展。
• COMBINATORIAL LIBRARY, A METHOD FOR PREPARATION OF THAT COMBINATORIAL LIBRARY, A METHOD FOR SEQUENCE IDENTIFICATION, A METHOD FOR SEQUENCING THE ELEMENTS OF COMBINATORIAL LIBRARIES OF OLIGONUCLEOTIDES AND/OR OLIGONUCLEOTIDE ANALOGUES, THE USE OF A LINKER TO GENERATE COMBINATORIAL LIBRARIES AND A SEQUENCE IDENTIFICATION SET
  申请人：Markiewicz Wojciech T.

  公开号：US20130053258A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a combinatorial library, a method for preparation of that combinatorial library, a method for sequence identification, a method for sequencing the elements of combinatorial libraries of oligonucleotides and/or oligonucleotide analogues, the use of a linker to generate combinatorial libraries and a sequence identification set. More precisely, the objective of the invention is the ability to “read” sequences of selected elements of combinatorial libraries of freely modified synthetic oligonucleotides. The solution may be used both for researching for leading compounds in the pharmaceutical industry, and as a tool for studying the properties of oligonucleotides in the aspect of their potential use in experimental antisense or antigen therapy. The invention develops an appropriate strategy for determining the structure of isolated library elements, as usefulness of the combinatorial library depends on the ability to recognize the structure of its elements. Thanks to the developed and presented method for sequencing combinatorial oligonucleotide libraries it is possible to indisputably identify the sequences of biologically active elements selected by the combinatorial synthesis method.

  本发明提供了一种组合式库、制备该组合式库的方法、序列鉴定的方法、测序寡核苷酸和/或寡核苷酸类似物组合式库元素的方法、使用连接物生成组合式库和序列鉴定集的方法。更具体地说，本发明的目的是能够“读取”自由修饰合成寡核苷酸组合式库中所选元素的序列。该解决方案既可用于药物行业中寻找领先化合物的研究，也可作为研究寡核苷酸在实验性反义或抗原治疗方面潜在用途的工具。本发明开发了一种适当的策略，用于确定分离的库元素的结构，因为组合式库的有用性取决于识别其元素结构的能力。由于开发和提出了组合式寡核苷酸库测序的方法，因此可以毫无疑问地确定通过组合合成方法选择的生物活性元素的序列。