(1aR,4S,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyldecahydro-4aH-cyclopropa[e]azulene-4,4a-diol | 6894-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,4S,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyldecahydro-4aH-cyclopropa[e]azulene-4,4a-diol
• 英文别名: ledglycol；Ledglykol；(1aR,4S,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[h]azulene-4,4a-diol
• CAS: 6894-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: TVMQJPMJYHPGHR-XFWGRBSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4S,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyldecahydro-4aH-cyclopropa[e]azulene-4,4a-diol 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2aR,8R,8aR,8bR)-2,2,5,8-tetramethyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  （+）-aromadendrene的化学。第6部分：ene烯，异戊二烯及其环氧化物的重排反应

  摘要：

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01231-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-喇叭烯 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1aR,4S,4aR,7R,7aS,7bR)-1,1,4,7-tetramethyldecahydro-4aH-cyclopropa[e]azulene-4,4a-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-aromadendrene的化学。第6部分：ene烯，异戊二烯及其环氧化物的重排反应

  摘要：

  已经研究了容易从（+）-aromadendrene获得的（+）-ledene和（-）-isoledene的化学性质。在二烯烃的双键处的反应优选从β侧发生。在酸性条件下，其C7–C8β-环氧化物和β-二醇优选通过碳阳离子反应，而碳阳离子最初在C8形成。重排发生在具有立方烷和卡丹烷骨架的化合物上。异戊二烯及其α-环氧化物在酸性条件下的反应方式受中间体α-环丙基羰基碳正离子容易形成的支配。进一步的反应导致产物中环丙烷环的C2-C3键断裂，得到具有愈创树骨架的化合物。胍型二烯和不饱和环状醚是这些重排的最终产物。已经制备了这些化合物的几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01231-6

文献信息

• L Batey,I. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2173 - 2177
  作者：L Batey,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ghisalberti, Emilio L.; Patalinghug, Wyona C.; Skelton, Brian W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 943 - 950
  作者：Ghisalberti, Emilio L.、Patalinghug, Wyona C.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——