p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside | 202864-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 202864-95-7
• 化学式: C₃₅H₃₁Cl₂NO₈
• 分子量: 664.539
• InChiKey: WKGDFYOKZGIADD-PVEIOGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团在寡糖合成中作为氨基保护基的用途

  摘要：

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10377-5
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(4,5-dichlorophthalimido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团在寡糖合成中作为氨基保护基的用途

  摘要：

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10377-5

文献信息

• On the Stereochemistry of Tethered Intermediates inp-Methoxybenzyl-Assisted β-Mannosylation
  作者：Matthias Lergenmüller、Tomoo Nukada、Koji Kuramochi、Akihito Dan、Tomoya Ogawa、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1367::aid-ejoc1367>3.0.co;2-n

  日期：1999.6

  under oxidative conditions followed by the activation of the anomeric position affords β-manno-glycoside as a single stereoisomer. Although the utility of this method has been further demonstrated in the synthesis of the core structure of Asn-linked glycan chains, there remained uncertainty with respect to the stereochemistry of the mixed acetal. In order to make a stereochemical assignment of this

  我们先前已经开发了立体控制合成β-甘露糖苷的新方法。从2- O- PMB（对甲氧基苄基）保护的甘露糖基供体1开始，在氧化条件下转化成混合的乙缩醛3，然后活化异头位置，得到β-甘露糖苷作为单一立体异构体。尽管在合成Asn连接的聚糖链的核心结构中已经进一步证明了该方法的实用性，但是关于混合乙缩醛的立体化学仍然存在不确定性。为了对该中间体进行立体化学分配，非对映体缩醛14a，15a和14B，15B是从制备9 + 10 / 7和11 + 12 / 13分别。借助NMR和使用DADAS 90的计算方法对空间位阻进行定量研究的结论是，由2 - O -PMB保护的9衍生的14a / 15a具有（S）构型，而从2- O衍生的14b / 15b -unprotected 11具有（R）配置。根据特点1固有的（H-NMR图案小号）异构体，4,6- ø -亚苄基保护的30 - 35，从thiomannoside
• Use of dichlorophthaloyl (DCPhth) group as an amino protecting group in oligosaccharide synthesis
  作者：Matthias Lergenmüller、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10377-5

  日期：1998.2

  As an alternative to phthaloyl (Phth) group, 4,5-dichlorophthaloyl (DCPhth) group was investigated as an amino protecting group to prove it to be useful for the synthesis of β-glycosides of 2-acetamido-2-deoxy glucose (GlcNAc). DCPhth was introduced onto the C-2 nitrogen of glucosamine to give 2, which was further transformed into mono- and di- and trisaccharide derivatives which constitute basic structural

  作为邻苯二甲酰基（Phth）基团的替代品，研究了4,5-二氯邻苯二甲酰基（DCPhth）基团作为氨基保护基，证明其可用于合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖（GlcNAc）的β-糖苷。 ）。将DCPhth引入到葡萄糖胺的C-2氮上，得到2进一步转化成构成天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖的基本结构单元的单糖，二糖和三糖衍生物。DCPhth基团在保护基操作（例如脱乙酰基，苄基化，苄基化）和路易斯酸，银盐和碘鎓离子促进的糖基化的标准条件下证明具有足够的稳定性。通过在乙醇溶剂中使用乙二胺，在对Phth进行脱保护所需的实质上较温和的条件下，顺利地除去DCPhth基团。