3-(2-甲酰基苯基)-2-(E)-丙烯酸叔丁酯 | 103890-69-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲酰基苯基)-2-(E)-丙烯酸叔丁酯
• 中文别名: (E)-3-(2-甲酰基)苯基丙烯酸叔丁酯
• 英文名称: (E)-t-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(2-formylphenyl)acrylate；(E)-3-(2-formylphenyl)acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E)-3-(2-formylphenyl)acrylate；(E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethylethylester；(E)-3-(2-Formylphenyl)-2-propenoic acid 1,1-dimethyl ethyl ester；tert-butyl (E)-3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 103890-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: AXPDMCJJNSJNCA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲酰基苯基)-2-(E)-丙烯酸叔丁酯 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到3-(tert-butoxycarbonyl)methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-甲酰基苯基)-2-(E)-丙烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Alkenylation of 1,3-Dithiane-Protected Arenecarbaldehydes via Regioselective C–H Bond Cleavage

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed direct alkenylation of 2-aryl-1,3-dithiane derivatives with alkenes has been developed. The 1,3-dithiane group can serve as an effective directing group for the exclusively monoselective alkenylation under mild oxidative conditions. The directing group is readily removable after the coupling event.

  DOI：

  10.1021/ol503722r

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Aza-Michael Reaction: Facile Synthesis of Chiral Fluorinated Isoindolines
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Elsa Rodríguez、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol102341n

  日期：2010.12.3

  A highly stereoselective synthesis of fluorinated 1,3-disubstituted isoindolines is described. To this end, a tandem reaction consisting of a diastereoselective addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by an intramolecular aza-Michael reaction has been developed. This strategy allows for the construction of isoindolines bearing several degrees of fluorination

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。
• An inexpensive and highly stable ligand 1,4-bis(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)piperazine for Mizoroki–Heck and room temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sasmita Mohanty、D. Suresh、Maravanji S. Balakrishna、Joel. T. Mague

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.081

  日期：2008.1

  characterized. The palladium catalyst was formed by combination of 1 with [Cl2Pd(COD)] in a ratio of 1:1, tested in the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. Coupling of a variety of aryl bromides with phenylboronic acid using methanol as solvent at room temperature, or at 60 °C, gave generally high yields of coupled products. Coupling of aryl chlorides with organoboron reagent at

  合成并表征了庞大，便宜且简单的双齿配体1，4-双（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）哌嗪（1）。钯催化剂是由1与[Cl 2Pd（COD）]的比例为1：1，在Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck交叉偶联反应中进行了测试。在室温下或在60°C下，使用甲醇作为溶剂，将各种芳基溴化物与苯基硼酸偶联，通常可得到高收率的偶联产物。在有氧条件下，在110°C的DMF中，芳基氯与有机硼试剂的偶联产生良好的联芳基收率。这种无磷，对空气和湿气稳定的催化剂，在60°C的甲醇中与各种芳基氯化物和溴化物发生的Mizoroki-Heck偶联反应中也显示出良好的活性。
• 化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用
  申请人：江苏先声药物研究有限公司

  公开号：CN102464608B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。
• Synthesis and Spectral Characterization of Related Substances of Lacidipine, an Antihypertensive Drug
  作者：V. V. N. K. V. Prasada Raju、Ganta Madhusudhan Reddy、Vedantham Ravindra、Vijayavitthal T. Mathad、P. K. Dubey、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802638560

  日期：2009.5.22

  Abstract Five related substances (impurities) were detected in lacidipine bulk drug substance by a simple high-performance liquid chromatographic method (HPLC) and were identified by liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS). These related substances were independently synthesized, characterized, and co-injected with the sample containing impurities.

  摘要 采用简单的高效液相色谱法 (HPLC) 检测拉西地平原料药中的 5 种相关物质（杂质），并通过液相色谱-质谱法 (LC-MS) 进行鉴定。这些相关物质是独立合成、表征的，并与含有杂质的样品共同进样。