3-(2-硝基苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 | 28731-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-硝基苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-1-pyridin-3-yl-prop-2-en-1-one；3-(2-nitro-phenyl)-1-pyridin-3-yl-propenone；3-(2-Nitro-cinnamoyl)-pyridin；3-(2-nitrophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 28731-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: OECUXJADQAJQRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5 °C
• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮 在 二氢吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-吡啶-3-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  汉茨1,4-二氢吡啶对硝基芳烃的选择性还原：一种替代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  在催化钯/碳存在下，通过使用Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯作为仿生还原剂，可实现邻硝基肉桂酰基化合物的有效还原环化。该方法已成功应用于取代喹啉的合成。 喹啉-还原环化-汉茨酯-仿生还原剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260609
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以47.55%的产率得到3-(2-硝基苯基)-1-(吡啶-3-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性

  摘要：

  查耳酮由于其多样化的生物和药理活性，在世界范围内引起了广泛的科学研究。在两个芳环上具有取代基的查耳酮表现出抗癌、抗氧化、抗炎、抗菌、抗溃疡、抗疟疾和许多其他活性 [1-9]。查耳酮及其衍生物也被发现可用于各种不同领域，例如人造甜味剂 [10]、闪烁剂 [11]、耐热稳定剂、可见光、紫外线和老化 [12,13]。在农业中，查耳酮用于破坏植物病原生物 [14]。同样，在工业中查耳酮也用于抗晒伤油中 [15]。吲哚核是药用化合物中生物学上可接受的药效团。带有吲哚核的化合物表现出广泛的生物活性，如抗真菌、抗微生物、抗病毒、抗结核、抗癌等 [16,17]。在本研究中，因此决定合成和表征含氮杂环如吡啶环的查尔酮和吲哚，其中取代基选自 -F、-NO2、-NH2，并筛选合成化合物的抗菌和抗真菌活性. 乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性 -NH2 并筛选合成化合物的抗菌和抗真菌活性。乙酰吡啶类查耳酮和吲哚的合成及抗菌活性

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21124

文献信息

• Redox-Neutral Access to Sultams from 2-Nitrochalcones and Sulfur with Complete Atom Economy
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01766

  日期：2017.7.21

  A catalyst-free, redox-neutral, and completely atom-economical synthesis of sultams by simply heating 2-nitrochalcones with elemental sulfur in 3-picoline or N-methylmorpholine is described. The S–N, C–S, and S═O bonds of the sulfonamide are efficiently formed between the nitrogen atom of the 2-nitro group and the α-carbon of the chalcones and elemental sulfur with the migration of two oxygen atoms

  描述了通过简单地在2-甲基吡啶或N-甲基吗啉中加热2-硝基查耳酮与元素硫的无催化剂，氧化还原中性且完全原子经济的合成方法。磺酰胺的S–N，C–S和S═O键在2-硝基基团的氮原子与查耳酮的α-碳和元素硫之间有效地形成，同时两个氧原子从2-硝基为硫原子。