3-(2-硝基苯)-1-苯基丙烷-1-酮 | 58751-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(2-硝基苯)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 58751-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD12755139
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PSPHSIRGLGMHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-硝基苯)-1-苯基丙烷-1-酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₁₆H₁₇NO₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  用苯并噻唑啉将硝基芳烃还原为苯胺：在对映选择性合成 2-芳基喹啉衍生物中的应用

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体并结合布朗斯台德酸，在短时间内完成硝基芳烃向苯胺衍生物的无金属还原。2-芳基喹啉的对映选择性合成是通过使用 1-芳基-3-(2-硝基苯基)丙-1-酮作为起始材料以及苯并噻唑啉和手性磷酸的组合来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611639
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrochalcone 在 二氢吡啶 、 麻黄碱 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到3-(2-硝基苯)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  查耳酮 C=C 双键的有机催化仿生选择性还原

  摘要：

  羰基、亚胺和烯烃等化合物中碳-碳双键的还原在化学、生物学和工业方面都具有重要意义。通过氢化还原含双键的此类化合物和各种其他 α,β-不饱和系统通常涉及使用金属催化剂 [1,2] 或化学计量的金属氢化物 [3,4]。在绿色催化领域也报道了几种烯烃的无金属催化加氢[5-9]。所得产品是药物化学中的重要框架，可直接应用于药物发现过程。α,β 不饱和系统的碳碳双键的还原是非常重要的合成转化，但这一特定步骤是一个棘手的步骤，因为 (a) 1,2 和 1，4-还原很容易同时发生 (b) 两种途径中的任何一种的选择性低和 (c) 通常不能容忍对金属氢化条件敏感的官能团，例如酯、硝基和腈基。因此，为该反应开发一种温和、催化、一锅法、化学选择性和绿色的方法是非常重要的。查尔酮因其广泛的生物活性而被广泛报道，包括抗疟 [10]、抗癌 [11,12]、抗结核 [13]、心血管 [14]、抗利什曼 [15]、抗有丝分裂

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21480

文献信息

• The Heck reaction of allylic alcohols catalysed by an N-heterocyclic carbene-Pd(<scp>ii</scp>) complex and toxicity of the ligand precursor for the marine benthic copepod <i>Amphiascoides atopus</i>
  作者：Jorge Cárdenas、Ruben Gaviño、Eréndira García-Ríos、Lucero Rios-Ruiz、Ana C. Puello-Cruz、Francisco Neptalí Morales-Serna、Samuel Gómez、Adolfo López-Torres、José Antonio Morales-Serna

  DOI：10.1039/d1ra03484g

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of aryl halides and allylic alcohols is an attractive method for obtaining α,β-unsaturated aldehydes and ketones, which represent key intermediates in organic synthesis. In this context, a 1,2,3-triazol-5-ylidene (aNHC)-based palladium(II) complex formed in situ has been found to be a selective catalyst for the syntheses of building blocks from the corresponding aryl

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。
• Dirhodium(<scp>ii</scp>)/P(<i>t</i>-Bu)₃ catalyzed tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arylboronic acids
  作者：Ziling Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c8ob01997e

  日期：——

  catalyst for the synthesis of aryl alkyl ketones by the tandem reaction of α,β-unsaturated aromatic or aliphatic aldehydes with arylboronic acids. This tandem procedure included arylation followed by the isomerization reaction. This method exhibits good functional group tolerance and has a broad substrate scope. With the conjugated aldehydes, the one-step synthesis of γ,δ-unsaturated ketones was realized

  提倡将膦连接的乙酸二铑（II）用作通过α，β-不饱和芳族或脂族醛与芳基硼酸的串联反应合成芳基烷基酮的催化剂。该串联过程包括芳基化，然后进行异构化反应。该方法表现出良好的官能团耐受性并且具有广泛的底物范围。通过共轭醛，通过该反应实现了γ，δ-不饱和酮的一步合成。值得注意的是，Rh-P键的长度是影响催化反应的重要因素。轴向烷基膦与芳基膦连接的二吡啶（II）晶体结构的比较分析）乙酸盐表明，与较长的Rh-P键相比，较短的Rh-P键长度有利于异构化过程。另外，反应完成后可以回收二吡啶（II）化合物。
• Visible-Light-Induced Intermolecular Atom-Transfer Radical Addition of Benzyl Halides to Olefins: Facile Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Oliver Reiser、Suva Paria、Michael Pirtsch、Viktor Kais

  DOI：10.1055/s-0033-1338910

  日期：——

  as a visible-light photoredox catalyst for the atom-transfer radical addition (ATRA) of benzyl halides to styrenes and silyl enol ethers. The resulting ATRA products can be readily converted into tetrahydroquinolines. Cu(dap)2Cl has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the atom-transfer radical addition (ATRA) of benzyl halides to styrenes and silyl enol ethers. The resulting ATRA

  摘要 Cu（dap）2 Cl已被用作可见光的氧化还原催化剂，用于将卤代苄基原子转移到苯乙烯和甲硅烷基烯醇醚中。所得的ATRA产物可以容易地转化为四氢喹啉。 Cu（dap）2 Cl已被用作可见光的氧化还原催化剂，用于将卤代苄基原子转移到苯乙烯和甲硅烷基烯醇醚中。所得的ATRA产物可以容易地转化为四氢喹啉。
• Large Deuterium Isotope Effects for Intramolecular CH Insertion Reaction of 2-Alkylphenylnitrenes
  作者：Shigeru Murata、Yasuhiro Tsubone、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1998.549

  日期：1998.6

  The deuterium isotope effect for the intramolecular CH insertion reaction of the nitrene photolytically generated from 2-(2-phenylethyl)phenyl azide in cyclohexane is obtained as 14.7 ± 0.3 at 20 °C, which supports the hydrogen abstraction-recombination mechanism involving the triplet state nitrene. The temperature dependence of the isotope effect suggests the operation of the tunneling of the hydrogen

  2-(2-苯乙基)苯基叠氮化物在环己烷中光解产生的氮烯分子内CH插入反应的氘同位素效应在20°C下为14.7±0.3，这支持了涉及三重态的夺氢-重组机制氮烯。同位素效应的温度依赖性表明该过程中氢原子的隧穿作用。
• The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)
  作者：Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Alejandro Sauza、José Morales-Serna、Mónica García-Molina

  DOI：10.1055/s-0031-1289639

  日期：2012.1

  of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols. allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮