15(8->9)abeo-8β(H)-12S,14β-dibromostachan-2-one | 1350452-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15(8->9)abeo-8β(H)-12S,14β-dibromostachan-2-one
• 英文别名: (1R,2S,7S,10R,11S,12R,13S)-11,13-dibromo-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-4-one
• CAS: 1350452-80-0
• 化学式: C₂₀H₃₀Br₂O
• 分子量: 446.266
• InChiKey: UZHLSKZWMZPXMX-XOJCLWECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15(8->9)abeo-8β(H)-12S,14β-dibromostachan-2-one 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以16.8 mg的产率得到15(8->9)abeo,14(13->16)abeo-8β(H)-stacha-12,15-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有脂质过氧化、环氧合酶和人肿瘤细胞增殖抑制活性的 Stemodin 衍生类似物

  摘要：

  制备了一系列源自抗病毒和细胞毒性二萜类化合物的类似物，并评估了它们的脂质过氧化 (LPO)、环氧合酶-1 (COX-1) 和-2 (COX-2) 以及肿瘤细胞增殖抑制活性. 大黄素的氧化产生大黄酮，然后将其转化为大黄素-12-en-2-one。后者在 Petrow 条件（溴；醋酸银/吡啶）下的反应主要产生二溴化的 abeo-stachanes。二溴化合物的溶剂分解产生水解产物，其中一些具有重新排列的骨架。在脂质过氧化抑制试验中，三种化合物表现出显着的活性。有趣的是，所有类似物都显示出比 COX-2 更高的 COX-1 酶抑制。尽管一些二萜限制了一些人类肿瘤细胞系的生长，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  stemodin 在 吡啶 、 Jones reagent 、 溴 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 12-bromostemod-12-en-2-one 、 15(8->9)abeo-8β(H)-12S,14β-dibromostachan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有脂质过氧化、环氧合酶和人肿瘤细胞增殖抑制活性的 Stemodin 衍生类似物

  摘要：

  制备了一系列源自抗病毒和细胞毒性二萜类化合物的类似物，并评估了它们的脂质过氧化 (LPO)、环氧合酶-1 (COX-1) 和-2 (COX-2) 以及肿瘤细胞增殖抑制活性. 大黄素的氧化产生大黄酮，然后将其转化为大黄素-12-en-2-one。后者在 Petrow 条件（溴；醋酸银/吡啶）下的反应主要产生二溴化的 abeo-stachanes。二溴化合物的溶剂分解产生水解产物，其中一些具有重新排列的骨架。在脂质过氧化抑制试验中，三种化合物表现出显着的活性。有趣的是，所有类似物都显示出比 COX-2 更高的 COX-1 酶抑制。尽管一些二萜限制了一些人类肿瘤细胞系的生长，

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.08.024