5,10-dimesityltripyrrane | 908137-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,10-dimesityltripyrrane
• 英文别名: 2,5-bis[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 908137-67-7
• 化学式: C₃₂H₃₅N₃
• 分子量: 461.65
• InChiKey: NSOUSSIGVFIVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimesityltripyrrane 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋三芳基取代的 smaragdyrins：轻松的芳香性转换

  摘要：

  全氮杂 smaragdyrin 是一种历史悠久但难以捉摸的五吡咯大环化合物，首次被成功合成和表征。[22] Smaragdyrin BF2-complex 3 通过 1,9-dibromo-5-mesityldipyrrin 与 5,10-dimesityltripyrrane 的 2 倍 SNAr 反应顺利合成。用甲磺酸处理 3 得到 [20] smaragdyrin 5 作为稳定的抗芳香化合物。在惰性条件下用 NaBH4 还原 5 得到 [22] smaragdyrin 6 作为芳香族同系物，它很容易在空气中氧化回 5。通过用 MnO2 氧化和用 NaBH4 还原，配合物 3 与其 20π-同系物 4 可相互转化。在 NaOAc 存在下用 CuCl2 处理 3 或 4 得到异质双金属配合物 8。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07973
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,4,6-三甲基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以15%的产率得到5,10-dimesityltripyrrane
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成锁定的内消旋β-取代的氯霉素

  摘要：

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3

  DOI：

  10.1021/jo060545x

文献信息

• Scalable synthesis of dipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050038262A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A (preferably nonaqueous) method of making a dipyrromethane is described. The comprises the steps of: (a) providing a reaction system consisting essentially of an aldehyde or acetal, excess pyrrole and a catalyst; (b) reacting the aldehyde or acetal with the pyrrole in the reaction system to form the dipyrromethane therein; (c) quenching the reaction system by adding a base thereto (preferably without simultaneously or concurrently adding water and/or an organic solvent thereto); (d) separating the catalyst from the reaction system; and then (e) separating the pyrrole from the reaction system to produce the dipyrromethane as a residual

  描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水性）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供基本上由醛或缩醛、过量吡咯和催化剂组成的反应体系；(b)在反应体系中将醛或缩醛与吡咯反应，形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向反应体系中加入碱来淬灭反应体系（最好不同时或同时向其中加入水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离；然后(e)将吡咯从反应体系中分离，以产生二吡咯甲烷作为残留物。
• π-Extended “Earring” Porphyrins with Multiple Cavities and Near-Infrared Absorption
  作者：Yutao Rao、Taeyeon Kim、Kyu Hyung Park、Fulei Peng、Lei Liu、Yunmei Liu、Bin Wen、Shubin Liu、Steven Robert Kirk、Licheng Wu、Bo Chen、Ming Ma、Mingbo Zhou、Bangshao Yin、Yuexing Zhang、Dongho Kim、Jianxin Song

  DOI：10.1002/anie.201600955

  日期：2016.5.23

  elucidated by x‐ray diffraction analysis, and feature curved π planes. The electronic spectra of the porphyrins exhibit near‐infrared (NIR) absorptions and metal insertion leads to red‐shifted and intensified absorption features. Electrochemical analysis and transient absorption measurements indicated that the porphyrins exhibit effective electronic communication between their central and peripheral

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了β，β-三磷酸甘油酯桥连的耳环卟啉。这些卟啉类具有多个空腔，每个分子可容纳两个或三个金属离子。卟啉的结构已通过X射线衍射分析得以阐明，并具有弯曲的π平面。卟啉的电子光谱显示近红外（NIR）吸收，并且金属插入导致红移和增强的吸收特征。电化学分析和瞬态吸收测量表明，卟啉在其中心部分和外围部分之间表现出有效的电子通讯。
• Fused Hybrids of a [22]Smaragdyrin BF ₂ Complex with a Ni ^II Porphyrin
  作者：Yang Liu、Daguan Xie、Yutao Rao、Ling Xu、Mingbo Zhou、Atsuhiro Osuka、Jianxin Song

  DOI：10.1002/anie.202206601

  日期：2022.9.12

  Directly fused porphyrinoids with wavy structures have been synthesized by the Suzuki–Miyaura coupling of [22]Smaragdyrin BF2 complexes with NiII porphyrins and a subsequent oxidative fusion reaction with FeCl3. The fused hybrids with cycloheptatriene linkages exhibit red-shifted and enhanced absorption bands in the near-infrared region.

  通过[22]Smaragdyrin BF 2配合物与Ni II卟啉的Suzuki-Miyaura 偶联以及随后与FeCl 3的氧化融合反应，已经合成了具有波状结构的直接融合的卟啉类化合物。具有环庚三烯键的稠合杂化物在近红外区域表现出红移和增强的吸收带。
• A Scalable Synthesis of Meso-Substituted Dipyrromethanes
  作者：Joydev K. Laha、Savithri Dhanalekshmi、Masahiko Taniguchi、Arounaguiry Ambroise、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/op034083q

  日期：2003.11.1

  A one-flask synthesis of meso-substituted dipyrromethanes has been refined. The procedure entails reaction of an aldehyde in 100 equiv of pyrrole as the solvent containing a mild Lewis acid (e.g., InCl3) at room temperature. Following removal and recovery of excess pyrrole, the dipyrromethane is obtained by crystallization. The procedure generates minimal waste and does not require aqueous/organic extraction, chromatography, or distillation. The procedure has been scaled linearly to obtain >100 g of 5-phenyldipyrromethane. The utility of various analytical methods for characterizing dipyrromethanes has been investigated.
• Syntheses of Core-Modified Corroles by Three Different [3 + 1] Methodologies
  作者：Jeyaraman Sankar、Harapriya Rath、Viswanathan PrabhuRaja、Tavarekere K. Chandrashekar、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1021/jo0497398

  日期：2004.7.1

  Three new methods for syntheses of modified oxa corroles bearing one meso free carbon in reasonably good yields are reported. The formation of the meso carbon bridge and the direct pyrrole-pyrrole linkage occur in a single step by a simple condensation and coupling with TFA as a catalyst with appropriate precursors. The reactions are optimized with different conditions by varying the meso substituents, acid catalyst concentration, and the nature of the solvent to afford corroles in good yields.