5-(2-methoxyphenyl)-1-pentene | 52093-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-1-pentene
• 英文别名: 5-(o-Methoxyphenyl)-penten-1；1-methoxy-2-pent-4-enylbenzene
• CAS: 52093-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD11553795
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HZBKCURTWCZWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)-1-pentene 在 chloro{bis-N,N'-(salicylaldehyde)ethylenediiminato}chromium(III) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基 C-H 氧化将末端烯烃转化为 Chroman、Isochromans 和 Pyrans

  摘要：

  色满、异色满和吡喃基序的合成是通过 Pd(II)/双亚砜 C-H 活化和路易斯酸共催化的组合完成的。发现范围广泛的醇是在均匀条件（催化剂、溶剂、温度）下进行转化的有效亲核试剂。机理研究表明，该反应通过初始 C-H 活化和新的内球功能化途径进行。与此一致，该反应显示出与传统 Pd(0) 催化的烯丙基取代的反应性趋势正交。

  DOI：

  10.1021/ja503322e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Moreau,C.; Rouessac,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3433 - 3436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aralkylaminoethoxysalicylamide und deren pharmazeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0069838A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  Neue substituierte 2-Aminoäthanole der Formel worin R Methyl, Methoxy, Fluor, Chlor, oder Brom bedeutet, und m für Null oder 3 steht, mit der Massgabe, dass, wenn m Null ist, R für 2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 4-Fluor, 4-Chlor, 4-Brom, oder 4-Methoxy steht, und die basische Seitenkette über ihr Sauerstoffatom an den Salicylamidrest in 4-Stellung zur darin vorhandenen Hydroxygruppe gebunden ist, oder, wenn m Null ist und R für 4-Methyl steht, die basische Seitenkette über ihr Sauerstoffatom an den Salicylamidrest in 4-Stellung zur darin vorhandenen Carboxamidgruppe gebunden ist, oder, wenn m 3 bedeutet, R für 2-Methoxy steht und die basische Seitenkette über ihr Sauerstoffatom an den Salicylamidrest in 4-Stellung zur darin vorhandenen Hydroxygruppe gebunden ist, als Racemate, optische Antipoden oder deren Salze, können zur Behandlung von reaktiven oder endogenen Depressionen unterschiedlichen Schweregrades, sowie neurotischen oder anderen psychischen Störungen mit Antriebsschwäche und depressiven Verstimmungen verwendet werden. Ausserdem wirken solche Verbindungen teils als Blocker, teils als Stimulatoren ß-adrenerger Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für ß-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  新取代的 2-氨基乙醇，其式如下 其中 R 为甲基、甲氧基、氟、氯或溴，m 为 0 或 3，但如果 m 为 0，则 R 为 2-甲基、3-甲基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴或 4-甲氧基、如果 m 为零，且 R 为 4-甲基，则相对于其中的羟基，碱性侧链通过其氧原子与水杨酰胺残基的 4 位键结合，或者，如果 m 为零，且 R 为 4-甲基，则相对于其中的羧酰胺基团，碱性侧链通过其氧原子与水杨酰胺残基的 4 位键结合、或者，如果 m 为 3，R 为 2-甲氧基，碱性侧链通过其氧原子与水杨酰胺残基的 4 位上的羟基键合，作为其外消旋体、光学对映体或盐，可用于治疗不同严重程度的反应性或内源性抑郁症，以及缺乏动力和抑郁情绪的神经症或其他精神疾病。此外，这类化合物部分作为ß-肾上腺素能受体的阻滞剂，部分作为ß-肾上腺素能受体的刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于ß-阻滞剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Process for preparing 1-bromoalkylbenzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0637580A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  A 1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent. The phenylalkene derivative is prepared by reacting an alkenyl halide with metal magnesium to form a Grignard reagent, and then reacting the Grignard reagent with a benzyl halide derivative. An allyl Grignard reagent is prepared by reacting continuously an allyl halide derivative with metal magnesium in an organic solvent, in which the allyl halide derivative and metal magnesium are continuously added to the reaction system and the allyl Grignard reagent formed is continuously removed from the reaction system. The processes provide the intended compounds in high yields, high selectivities and high purities.

  1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent.苯基烷烃衍生物的制备方法是先使烯基卤化物与金属镁反应生成格氏试剂，然后使格氏试剂与苄基卤化物衍生物反应。烯丙基格氏试剂是通过烯丙基卤化物衍生物与金属镁在有机溶剂中连续反应制备的，其中烯丙基卤化物衍生物和金属镁被连续加入反应体系，形成的烯丙基格氏试剂被连续从反应体系中移除。这些工艺可提供高产率、高选择性和高纯度的预期化合物。
• .beta.-Adrenergic blocking agents: substituted phenylalkanolamines. Effect of side-chain length on .beta.-blocking potency in vitro
  作者：Walter Fuhrer、Franz Ostermayer、Markus Zimmermann、Max Meier、Hedi Mueller

  DOI：10.1021/jm00373a003

  日期：1984.7

  The synthesis of a group of potential beta-blockers bearing a new 5-ethoxysalicylamide substituent on nitrogen is described. These compounds were tested for beta-adrenergic blocking potency in vitro and compared with analogous compounds bearing a tert-butyl group on nitrogen. The new N-substituent increased the beta-blocking potency substantially. In a series of five homologous compounds of the type Ar(CH2)nCHOHCH2NHR (R = 5-ethoxysalicylamide; n = 0-4), two maxima of beta-blocking potency were found for n = 0 and 2. Moreover, the carbon isostere of the corresponding (aryloxy)propanolamine still proved to be a very potent beta-blocker. The ether oxygen in the side chain is therefore not an absolute requirement for activity. Structure-activity relationships are discussed.
• Ellis-Davies, Graham C. R.; Gilbert, Andrew; Heath, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1833 - 1842
  作者：Ellis-Davies, Graham C. R.、Gilbert, Andrew、Heath, Peter、Lane, Jon C.、Warrington, John V.、Westover, David L.

  DOI：——

  日期：——
• ELLIS-DAVIES, G. C. R.;GILBERT, A.;HEATH, P.;LANE, J. C.;WARRINGTON, J. V+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 1833-1841
  作者：ELLIS-DAVIES, G. C. R.、GILBERT, A.、HEATH, P.、LANE, J. C.、WARRINGTON, J. V+

  DOI：——

  日期：——