methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-β-D-allofuranoside | 128790-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-β-D-allofuranoside
• 英文别名: (3R)-3-[(1R,2R,4R,5R)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 128790-88-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: YGYJRKSLFFCENI-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-β-D-allofuranoside 在 sodium periodate 、 tetrafluoroboric acid 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 hydroxide 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 85.42h， 生成 (3R)-4-[(2S,3R,5R)-2-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxybut-3-enyl]-5-methoxyoxolan-3-yl]-1-dimethoxyphosphoryl-3-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the C1∼C10 fragment of carbonolide B. A relay approach to carbomycin B

  摘要：

  Reaction of methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-beta-D-allofuranoside with 2-methyl-2-propenylmagnesium chloride selectively gave methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-3-C-(2-methyl- 2-propenyl)-beta-D-glucofuranoside, which was convened into the C1 similar to C10 fragment of carbonolide B by a sequence of reactions involving hydroboration of the prochiral double bond, oxidative cleavage between C5-C6, and subsequent stereoselective three-carbon elongation at the C5 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10258-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-tosyl-β-D-glucofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-β-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Junya; Shiotani, Tohru; Mitsunobu, Oyo, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 303 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Introduction of 2-Propynyl Groups into the C-2 or C-3 Position of Furanoside Ring
  作者：Dai Kubota、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1997.517

  日期：1997.6

  The reaction of methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside or methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranoside with 2-propynyl metallic reagents exclusively gave the corresponding 2-C-(2-propynyl)-arabino-pentofuranosides and 2-C-(2-propynyl)-altro-hexofuranosides, respectively. In contrast, the β-anomers were selectively attacked at the position 3 to afford the corresponding 3-C-(2-propynyl)furanosides

  甲基 2,3-脱水-α-D-呋喃核糖苷或甲基 2,3-脱水-5,6-O-亚环己基-α-D-异呋喃糖苷与 2-丙炔基金属试剂反应完全得到相应的 2-C- (2-propynyl)-arabino-pentofuranosides 和 2-C-(2-propynyl)-altro-hexofuranosides 分别。相比之下，β-端基异构体在位置 3 处被选择性攻击以提供相应的 3-C-(2-丙炔基)呋喃糖苷。
• OHMORI, JUNYA;SHIOTANI, TOHRU;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 303-306
  作者：OHMORI, JUNYA、SHIOTANI, TOHRU、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——
• Ohmori, Junya; Shiotani, Tohru; Mitsunobu, Oyo, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 303 - 306
  作者：Ohmori, Junya、Shiotani, Tohru、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the C1∼C10 fragment of carbonolide B. A relay approach to carbomycin B
  作者：Takaaki Shimura、Chiyoko Komatsu、Masakazu Matsumura、Yuzo Shimada、Kazuo Ohta、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10258-1

  日期：1997.12

  Reaction of methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-beta-D-allofuranoside with 2-methyl-2-propenylmagnesium chloride selectively gave methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-3-C-(2-methyl- 2-propenyl)-beta-D-glucofuranoside, which was convened into the C1 similar to C10 fragment of carbonolide B by a sequence of reactions involving hydroboration of the prochiral double bond, oxidative cleavage between C5-C6, and subsequent stereoselective three-carbon elongation at the C5 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.