(2R,3R,4R,5S)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methoxy-4-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-3-ol | 128790-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methoxy-4-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-3-ol
• CAS: 128790-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: CARYPOXEPABOKQ-DGXTUMSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methoxy-4-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-3-ol 在 sodium periodate 、 tetrafluoroboric acid 、 偶氮二异丁腈 、 hydroxide 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 [(2R)-3-[(2S,3R,5R)-2-formyl-5-methoxyoxolan-3-yl]-2-methylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the C1∼C10 fragment of carbonolide B. A relay approach to carbomycin B

  摘要：

  Reaction of methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-beta-D-allofuranoside with 2-methyl-2-propenylmagnesium chloride selectively gave methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-3-C-(2-methyl- 2-propenyl)-beta-D-glucofuranoside, which was convened into the C1 similar to C10 fragment of carbonolide B by a sequence of reactions involving hydroboration of the prochiral double bond, oxidative cleavage between C5-C6, and subsequent stereoselective three-carbon elongation at the C5 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10258-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-tosyl-β-D-glucofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methoxy-4-(2-methylprop-2-enyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Junya; Shiotani, Tohru; Mitsunobu, Oyo, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 303 - 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OHMORI, JUNYA;SHIOTANI, TOHRU;MITSUNOBU, OYO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 303-306
  作者：OHMORI, JUNYA、SHIOTANI, TOHRU、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——
• Ohmori, Junya; Shiotani, Tohru; Mitsunobu, Oyo, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 303 - 306
  作者：Ohmori, Junya、Shiotani, Tohru、Mitsunobu, Oyo

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the C1∼C10 fragment of carbonolide B. A relay approach to carbomycin B
  作者：Takaaki Shimura、Chiyoko Komatsu、Masakazu Matsumura、Yuzo Shimada、Kazuo Ohta、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10258-1

  日期：1997.12

  Reaction of methyl 2,3-anhydro-5,6-O-cyclohexylidene-beta-D-allofuranoside with 2-methyl-2-propenylmagnesium chloride selectively gave methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-3-C-(2-methyl- 2-propenyl)-beta-D-glucofuranoside, which was convened into the C1 similar to C10 fragment of carbonolide B by a sequence of reactions involving hydroboration of the prochiral double bond, oxidative cleavage between C5-C6, and subsequent stereoselective three-carbon elongation at the C5 position. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.