3-(3,4-二氟苯基)-2-丙炔酸 | 935475-82-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氟苯基)-2-丙炔酸
• 英文名称: 3-(3,4-difluorophenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-ynoic acid；(3,4-Difluoro-phenyl)-propynoic acid
• CAS: 935475-82-4
• 化学式: C₉H₄F₂O₂
• 分子量: 182.126
• InChiKey: FEQWPKHIEVIROK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氟苯基)-2-丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-4,4’-(pent-1-en-4-yne-1,5-diyl)bis(1,2-difluorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-(3,4-二氟苯基)-2-丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792

文献信息

• Access to Polycyclic Sulfonyl Indolines via Fe(II)-Catalyzed or UV-Driven Formal [2 + 2 + 1] Cyclization Reactions of N-((1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO₃
  作者：Lin Lu、Chenguang Luo、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00573

  日期：2019.4.19

  A variety of structurally novel polycyclic sulfonyl indolines have been synthesized via FeCl2-catalyzed or UV-driven intramolecular formal [2 + 2 + 1] dearomatizing cyclization reactions of N-(1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO3 in an aqueous medium. The reactions involve the formation of one C–C bond and two C–S bonds in a single step.

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。
• Enantioselective Intramolecular Desymmetric α‐Addition of Cyclohexanone to Propiolamide Catalyzed by Sodium <i>L</i> ‐Prolinate
  作者：Bao‐Le Li、Wei‐Yang Gao、Han Li、Shuo‐Qing Zhang、Xiao‐Qing Han、Jun Lu、Ren‐Xiao Liang、Xin Hong、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201800420

  日期：2019.1

  An enantioselective desymmetric nucleophilic α‐addition of cyclohexanone to propiolamide has been developed through a 6‐exo‐dig cyclization reaction. By employing simple and readily available L‐proline sodium salt as a bifunctional catalyst, a series of chiral 6,6‐bicyclic bridged products bearing morphan scaffold have been isolated in good yields and excellent enantioselectivities. Density functional

  通过6-exo-dig环化反应已开发出环己酮与丙醇酰胺的对映选择性不对称亲核α-加成物。通过使用简单易用的L-脯氨酸钠盐作为双功能催化剂，已分离出一系列带有吗啡骨架的手性6,6-双环桥连产物，并具有良好的收率和出色的对映选择性。密度泛函理论（DFT）计算阐明了这种转化的对映选择性和区域选择性的起源。已证明在过渡状态下将酰胺羰基与脯氨酸羧酸酯连接的盐桥是诱导出色对映选择性的驱动力。
• [EN] PYRAZINE AND IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USES TO TREAT HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET D'IMIDAZOLIDINE ET LEURS UTILISATIONS EN VUE DU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：WO2012103113A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such HCV.

  本文披露了一些用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• COMPOUNDS
  申请人：SOFIA MICHAEL JOSEPH

  公开号：US20120202794A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Disclosed herein are compounds useful for treating a viral infection, such as HCV.

  本文公开了用于治疗病毒感染，如HCV的化合物。
• Copper catalysed domino decarboxylative cross coupling-cyclisation reactions: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.023

  日期：2012.8

  The efficient synthesis of 2-arylindoles and 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one through copper catalysed domino sp-sp(2) decarboxylative cross-coupling and subsequent cyclisation reactions of arylpropiolic acids with 2-iodotrifluoroacetanilide has been described. This methodology also demonstrates that indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one can be obtained with the elimination of trifluoromethyl anion. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.