6-<6-(4-hydroxyphenyl)hexyl>-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone | 107228-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-<6-(4-hydroxyphenyl)hexyl>-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 6-[6-(4-hydroxyphenyl)hexyl]-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone；2-[6-(4-hydroxyphenyl)hexyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 107228-73-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: YSUGNMPDRSJQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲氧基苯基)-7-恶庚烷 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-<6-(4-hydroxyphenyl)hexyl>-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, metabolism, and in Vitro biological activities of 6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (CV-2619)-related compounds.

  摘要：

  合成了 6（10-羟基癸基）-2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌（1，CV-2619）的二甲基衍生物（3a 和 3b）、代谢物 2-4 的二甲基衍生物（4），以及 1 的羟基烷基链发生改变的化合物（13、20、21、23a 和 23b），用于代谢研究和生物活性评估。除去甲基衍生物（3a、3b 和 4）外，这些化合物在琥珀酸氧化系统中显示出与 1 相当的电子转移效应。化合物 13 和 23b 可抑制大鼠肝匀浆的脂质过氧化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.178

文献信息

• Benzoquinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04897420A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein l is an integer of 0 to 18, X is hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a carboxylic acyl having 2 to 4 carbon atoms and Y is a phenylene, a cycloalkylene having 3 to 7 carbon atoms or a group of the formula: ##STR2## in which m is an integer of 0 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 each is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, are novel compounds, possess circulatory disturbance-improving activity and inhibitory activity of the generation and release of SRS-A, and used for prophylactic or therapy of ischemic diseases such as cerebral apoplexy or allergic diseases.

  该公式的化合物：##STR1## 其中 l 是0到18的整数，X 是氢，具有1到4个碳原子的烷基或具有2到4个碳原子的羧基酰基，Y 是苯基，具有3到7个碳原子的环烷基或具有以下公式的基团：##STR2## 其中 m 是0到3的整数，R.sub.1 和 R.sub.2 各自是具有1到4个碳原子的烷基，是新颖的化合物，具有改善循环障碍活性和抑制SRS-A的生成和释放活性，并用于预防或治疗脑卒中或过敏性疾病等缺血性疾病。
• WATANABE, MASAZUMI;IMADA, ISUKE
  作者：WATANABE, MASAZUMI、IMADA, ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4897420A
  申请人：——

  公开号：US4897420A

  公开（公告）日：1990-01-30
• Synthesis, metabolism, and in Vitro biological activities of 6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone (CV-2619)-related compounds.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MASAZUMI WATANABE、HIROSHI MORIMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.36.178

  日期：——

  Demethyl dirivatives (3a and 3b) of 6(10-hydroxydecyl)-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (1, CV-2619), demethyl derivative (4) of the metabolite 2-4, and compounds (13, 20, 21, 23a and 23b) in which the hydroxyalkyl chain of 1 is modified, were synthesized for metabolic studies and evaluation of their biological activities. In rats, 13 and trans-23a were metabolized more slowly than 1. These compounds, except for the demethyl derivatives (3a, 3b and 4), showed an electron tansfer effect comparable to that of 1 in the succinate oxidation system. Compounds 13 and 23b inhibited the lipid peroxidation of rat liver homogenate.

  合成了 6（10-羟基癸基）-2，3-二甲氧基-5-甲基-1，4-苯醌（1，CV-2619）的二甲基衍生物（3a 和 3b）、代谢物 2-4 的二甲基衍生物（4），以及 1 的羟基烷基链发生改变的化合物（13、20、21、23a 和 23b），用于代谢研究和生物活性评估。除去甲基衍生物（3a、3b 和 4）外，这些化合物在琥珀酸氧化系统中显示出与 1 相当的电子转移效应。化合物 13 和 23b 可抑制大鼠肝匀浆的脂质过氧化反应。