<5R>-<5α-6-α(R^*)>-6-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt | 87177-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <5R>-<5α-6-α(R^*)>-6-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
• 英文别名: (5R,6S)-6-<(1R)-hydroxyethyl>-2-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid sodium salt；(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylic acid, sodium salt；Sodium (5R)-2-hydroxymethyl-6(S)-[1-(R)-hydroxyethyl]-2-penem-3-carboxylate；(5R,6S)-6-((1R)-hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid sodium salt；sodium;(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 87177-99-9
• 化学式: C₉H₁₀NO₅S*Na
• 分子量: 267.238
• InChiKey: ARIXWPAHBVNAIR-HIQLJADVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5R>-<5α-6-α(R^*)>-6-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt 、 叔丁基二苯基氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77.4%的产率得到diphenyl-tert-butylsilyl(5R,6S)-6-[1(R)-hydroxyethyl]-2-hydroxymethyl-penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of penem derivatives

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，其中R1为氢或有机基团；R2为氢或羧基保护基团；Y为-S-杂环、酰氧基、烷氧基、烷基硫基、吡啶基，该基团可能被取代，或者是叠氮基，茚香烷衍生物属于式（I）的范围内，以及它们的药学或兽医学可接受的盐。该方法涉及用试剂Y-H取代Y位置的基团L。

  公开号：

  US04577016A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-α-bromo-6-β-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 3-溴丙烯 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.68h， 生成 <5R>-<5α-6-α(R^*)>-6-(1-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999

文献信息

• Process for the preparation of penems
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0365223A2

  公开（公告）日：1990-04-25

  An efficient, multistep process for the synthesis of certain 6-(1-hydroxyethyl) 2-substituted penem antibiotics from 2-[4R-(triphenylmethylthio)-3S-(1R-­(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl)-2-azetidon-1-yl]acetic acid esters.

  从 2-[4R-(三苯甲基硫代)-3S-(1R-(二甲基-t-丁基硅氧基)乙基)-2-氮杂环丁烷-1-基]乙酸酯合成某些 6-(1-羟乙基)2-取代的戊抗生素的高效、多步骤工艺。
• Dual-action penems and carbapenems
  作者：Alfred J. Corraz、Scott L. Dax、Norma K. Dunlap、Nafsika H. Georgopapadakou、Dennis D. Keith、David L. Pruess、Pamela L. Rossman、Rudolf Then、Joel Unowsky、Chung Chen Wei

  DOI：10.1021/jm00088a019

  日期：1992.5

  Two new series of dual-action antibacterial agents were synthesized in which penems and carbapenems were linked at the 2'-position to quinolones through either an ester or a carbamate moiety. Potent, broad-spectrum antibacterial activity was observed for both classes of compounds, indicative of a dual-mode of action.
• ALPEGIANI, M.;BATTISTINI, C.;BEDESCHI, A.;FRANCESCHI, G.;FOGLIO, M.;ZARIN+
  作者：ALPEGIANI, M.、BATTISTINI, C.、BEDESCHI, A.、FRANCESCHI, G.、FOGLIO, M.、ZARIN+

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN, S.;BEDESCHI, A.
  作者：HANESSIAN, S.、BEDESCHI, A.

  DOI：——

  日期：——
• HAUESSIAN, STEPHEN;BEDESCHI, ANGELO
  作者：HAUESSIAN, STEPHEN、BEDESCHI, ANGELO

  DOI：——

  日期：——