methyl 6-α-bromo-6-β-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate | 80629-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-α-bromo-6-β-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate
• 英文别名: methyl (3S,5R,6S)-6-bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate；methyl (3S,5R,6S)-6-bromo-6-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate；methyl (3S,5R,6S)-6-bromo-6-((R)-1-hydroxyethyl)penicillanate；(2S,5R,6S)-Methyl 6-bromo-6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80629-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 338.222
• InChiKey: MZTLZEMREVFOOE-JUQFDLSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-α-bromo-6-β-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 氯 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2α,3β(R*))-2-chloro-α,4-dioxo-3-(1-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}ethyl)azetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-α-bromo-6-β-<(1R)-hydroxyethyl>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. VII. Synthesis and antibacterial activity of penem derivatives.
  作者：KATSUMI FUJIMOTO、YUJI IWANO、KOICHI HIRAI、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.34.999

  日期：——

  The azetidinone derivative (6), which has an (R)-hydroxyethyl substituent at the C-3 position, was prepared efficiently from 6-aminopenicillanic acid. From the dibromo seco derivative (10), compounds of the same type (16 and 17), but in dl-form, were obtained. Compounds 6 and 16 were reacted with various thiocarboxylic acids to obtain the penem derivatives (23a-n).The minimum inhibitory concentration values of these penems against various microorganisms were, determined, and the structure-activity relationship is discussed.

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。
• Chemistry of secopenicillins. Part I: The nayler reaction revisited
  作者：Ching-Pong Mak、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99064-6

  日期：1985.1

  Reaction of several penicillin derivatives 1a- 1g with sodium hydride/methyl iodide gave secopenicillins 2a-2g. A mechanism for this reaction proposed.

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。
• Highly stereoselective free radical C-6-allylation of penams - synthesis of a noval β-lactamase inhibitor
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80006-7

  日期：1989.1

  Highly efficient radical-induced C-allylation is possible with 6-bromo and 6,6-dibromopenams with excellent chemo- and steicoselectivity. 6-β-Allyl penicillin 1,1-dioxide sodium salt is a novel β-lactamase inhibitor.

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。
• An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams
  作者：W.J. Leanza、Frank DiNinno、David A. Muthard、R.R. Wilkening、Kenneth J. Wildonger、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92144-1

  日期：1983.1
• Stereoselectivity in 6-halopenicillanate grignard reactions
  作者：Bradley B. Brown、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84308-7

  日期：1986.1