4,4'-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-2,2'-bipyridine | 1157858-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4,4'-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,9-Bis-(9',9'-dihexylfluoren-3'-yl)-7,7-dimethyl-7H-benzo[c]fluorene；4-(9,9-Dihexylfluoren-2-yl)-2-[4-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1157858-90-6
• 化学式: C₆₀H₇₂N₂
• 分子量: 821.245
• InChiKey: HCKOJRKIKLKPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 4,4'-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-2,2'-bipyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有二氟硼-二吡咯亚甲基乙炔配体的Pt（II）二亚胺配合物：合成，光物理，聚集包括发射和光功率限制特性

  摘要：

  合成并表征了一系列带有二氟硼-二吡咯亚甲基（Bodipy）乙炔配体和不同的烷基/芳基取代的2,2'-联吡啶配体（Pt-1 - Pt-3）的Pt（II）配合物。通过紫外可见吸收，发射，瞬态吸收和非线性透射光谱/技术，系统地研究了它们的光物理，聚集包括发射（AIE）和光功率限制特性。这些复合物表现出1 π-π*跃迁/金属至配体电荷转移（1 MLCT）吸收在紫外-可见光谱区中分配给绿色荧光带1 π-π*状态混合1MLCT字符。在CH 3 CN-水溶液体系中，所有配合物均表现出明显的AIE 。当水含量增加时，由于聚集而形成Pt（II）配合物的纳米粒子，并且发射强度和三重态激发态寿命均增加。此外，复合物Pt-1 – Pt-3在可见光区域均显示三重态瞬态吸收（TA），在该区域可能发生反向饱和吸收（RSA）。RSA在532 nm处的强度遵循以下趋势：Pt-2  >  Pt-3  >  Pt-1。这些配合

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.024
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2-溴芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  配以钌增感剂和钴电解质的染料敏化太阳能电池的配体工程

  摘要：

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00842

文献信息

• Pt(II) diimine complexes bearing difluoro-boron-dipyrromethene acetylide ligands: Synthesis, photophysics, aggregation included emission and optical power limiting properties
  作者：Rui Liu、Senqiang Zhu、Jiapeng Lu、Hong Shi、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.024

  日期：2017.12

  A series of Pt(II) complexes bearing difluoro-boron-dipyrromethene (Bodipy) acetylide ligands and different alkyl/aryl substituted 2,2′-bipyridyl ligands (Pt-1 – Pt-3) were synthesized and characterized. Their photophysics, aggregation included emission (AIE) and optical power limiting properties were systematically investigated via UV−Vis absorption, emission, transient absorption, and nonlinear transmission

  合成并表征了一系列带有二氟硼-二吡咯亚甲基（Bodipy）乙炔配体和不同的烷基/芳基取代的2,2'-联吡啶配体（Pt-1 - Pt-3）的Pt（II）配合物。通过紫外可见吸收，发射，瞬态吸收和非线性透射光谱/技术，系统地研究了它们的光物理，聚集包括发射（AIE）和光功率限制特性。这些复合物表现出1 π-π*跃迁/金属至配体电荷转移（1 MLCT）吸收在紫外-可见光谱区中分配给绿色荧光带1 π-π*状态混合1MLCT字符。在CH 3 CN-水溶液体系中，所有配合物均表现出明显的AIE 。当水含量增加时，由于聚集而形成Pt（II）配合物的纳米粒子，并且发射强度和三重态激发态寿命均增加。此外，复合物Pt-1 – Pt-3在可见光区域均显示三重态瞬态吸收（TA），在该区域可能发生反向饱和吸收（RSA）。RSA在532 nm处的强度遵循以下趋势：Pt-2  >  Pt-3  >  Pt-1。这些配合
• Heteroleptic Ruthenium Sensitizers That Contain an Ancillary Bipyridine Ligand Tethered with Hydrocarbon Chains for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yung-Sheng Yen、Yung-Chung Chen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、Jiann T. Lin、Da-Jong Yin

  DOI：10.1002/chem.201100188

  日期：2011.6.6

  hyperchromic effects in these complexes compared with Z907 (cis‐[RuLL′(NCS)2]; L=4,4′‐dicarboxylic acid‐2,2′‐bipyridine, L′=4,4′‐dinonyl‐2,2′‐ bipyridine). The long hydrocarbon chains help to suppress the dark current if appropriately disposed. DSSCs that use these complexes exhibit very impressive conversion efficiencies (5.94 to 6.91 %) that surpass that of Z907‐based (6.36 %) DSSCs and are comparable

  已经合成了新的杂合钌络合物，并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。辅助联吡啶配体包含刚性芳族链段（芴-，咔唑-或双硫杂[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯取代的联吡啶），并带有疏水己基取代基。与Z907（顺-[Ru LL'（NCS）2 ]; L = 4,4'-二羧酸-2,2'-联吡啶，L'= 4,4'-二壬基-2,2'-联吡啶）。如果适当处理，长烃链有助于抑制暗电流。使用这些复合物的DSSC表现出非常出色的转化效率（5.94至6.91％），超过了基于Z907的DSSC（6.36％），并且与基于N719的标准电池（7.13％；N719 =顺式di（thiocyanato）双（2,2'-联吡啶-4-4,4'-二羧基芳基）钌（II）双（四丁基铵））在相似的条件下（有效面积：0.5×0.5 cm 2 ; AM 1.5阳光）制造和测量。
• Ligand Engineering for the Efficient Dye-Sensitized Solar Cells with Ruthenium Sensitizers and Cobalt Electrolytes
  作者：Sadig Aghazada、Peng Gao、Aswani Yella、Gabriele Marotta、Thomas Moehl、Joël Teuscher、Jacques-E. Moser、Filippo De Angelis、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00842

  日期：2016.7.5

  because of the poor compatibility between the ruthenium(II) sensitizer and the cobalt redox species. To address this problem and achieve higher power conversion efficiencies (PCEs), we introduce here six new cyclometalated ruthenium(II)-based dyes developed through ligand engineering. We tested DSCs employing these ruthenium(II) complexes and achieved PCEs of up to 9.4% using cobalt(3+/2+)-based electrolytes

  在过去的20年中，基于钌（II）的染料在将染料敏化太阳能电池（DSC）转变为第三代光伏产品的成熟技术方面发挥了关键作用。但是，经典的I 3 – / I –氧化还原对限制了该技术的性能和应用。由于钌（II）敏化剂与钴氧化还原物质之间的相容性差，仅用新型的钴（3 + / 2 +）络合物取代基于碘的氧化还原对就不成功。为了解决此问题并实现更高的功率转换效率（PCE），我们在此介绍通过配体工程开发的六种新的基于环金属化钌（II）的染料。我们测试了使用这些钌（II）配合物的DSC，并使用基于钴（3 + / 2 +）的电解质实现了高达9.4％的PCE，这是迄今为止基于钌的染料的记录效率。鉴于复杂的液体DSC系统，在不同表征之间发现的分歧使我们意识到了TiO2上敏化剂负载的重要性2，这是敏化剂电子特性中的一个微妙但同样重要的因素。
• The effects of extended π-conjugation in bipyridyl ligands on the tunable photophysics, triplet excited state and optical limiting properties of Pt(<scp>ii</scp>) naphthalimidyl acetylide complexes
  作者：Senqiang Zhu、Hao Liu、Kunyan Wang、Qian Cheng、Zhenxing Ma、Rui Liu、Guangliang Song、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c9dt02595b

  日期：——

  out on the Pt(II) diimine complexes, resulting in a remarkably strong reverse saturable absorption at 532 nm for nanosecond laser pulses. Otherwise, the high π-conjugation in the bipyridyl ligand increases the reverse saturable absorption. Therefore, these Pt(II) diimine complexes with high π-conjugation are excellent candidates for devices that require strong reverse saturable absorption.

  表现出长寿命三重态激发态寿命的Pt（II）配合物有望成为光功率限制材料。引进大π共轭的取代基可以切换三重激发态到一个长寿命的3 π，π*的状态。在这里，我们报告了通过π高共轭的四个Pt（II）二亚胺配合物在二亚胺配体上插入芳基。使用光谱技术研究了它们的光物理性质。所有配合物在其UV-Vis吸收光谱（最大峰范围为370至530 nm）中均显示出很强的地面吸收带，并具有长寿命发射和三重激发态。π-共轭取代基的插入引起基态吸收的明显红移和更长的发射寿命。在Pt（II）上进行了可见近红外区域的宽带瞬态吸收光谱和532 nm下的Z扫描特性）二亚胺络合物，导致纳秒激光脉冲在532 nm处具有非常强的反向饱和吸收。否则，联吡啶配体中的高π共轭增加了反向饱和吸收。因此，这些具有高π共轭作用的Pt（II）二亚胺配合物是要求强烈的反向饱和吸收的器件的极佳候选者。