9,9-二己基芴-2-硼酸 | 371193-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二己基芴-2-硼酸
• 中文别名: B-(9,9-二己基-9H-芴-2-基)硼酸
• 英文名称: 9,9-dihexylfluorene-2-boronic acid
• 英文别名: (9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid；9,9-dihexylfluoren-2-ylboronic acid；9,9-di-n-hexylfluorene-2-boronic acid；9,9-dihexyl-2-fluorenyl boronic acid；(9,9’-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid；9,9-dihexyl-2-fluorene boronic acid；(9,9-dihexylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 371193-08-7
• 化学式: C₂₅H₃₅BO₂
• 分子量: 378.363
• InChiKey: WWASBXIXSWJVJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98°C(lit.)
• 沸点：
  542.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

9,9-二己基芴-2-硼酸是一种羧酸类衍生物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二己基芴-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 9,9,9',9'-tetrahexylbifluoren-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions

  摘要：

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。

  DOI：

  10.1039/b201414a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以37.09 g的产率得到9,9-二己基芴-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  Dibenzothiophene-S,S-dioxide–fluorene co-oligomers. Stable, highly-efficient blue emitters with improved electron affinity

  摘要：

  将二苯并噻吩-S,S-二氧化物单元引入共轭氟烯 oligomers 中，改变了前沿轨道能级，并且提供了一种有效的方法来提高这些材料的电子亲和力，这些材料在溶液和固态下均具有高度荧光的明亮蓝色发射。

  DOI：

  10.1039/b417717g

文献信息

• Monodisperse fluorene oligomers exhibiting strong dipolar coupling interactions
  作者：Rémi Anémian、Jean-Christophe Mulatier、Chantal Andraud、Olivier Stéphan、Jean-Claude Vial

  DOI：10.1039/b201414a

  日期：2002.7.11

  Well-defined fluorene oligomers (n = 1 to 6) were prepared step by step using Suzuki and Yamamoto couplings, while absorption and photoluminescence properties evidenced very large dipolar coupling interactions between fluorene moieties.

  通过逐步Suzuki和Yamamoto偶联反应，制备了定义明确的芴寡聚物（n = 1到6），其吸收和光致发光性质表明芴基团之间存在非常大的偶极耦合相互作用。
• 4,5-Diazafluorene co-oligomers as electron-deficient light-emitting materials and selective fluorescence sensors for mercury(<scp>ii</scp>) cations
  作者：Sanjay Ghosh、Abdulaziz S. Alghunaim、Mohammed H. Al-mashhadani、Michal P. Krompiec、Megan Hallett、Igor F. Perepichka

  DOI：10.1039/c7tc05051h

  日期：——

  4,5-Diazafluorene co-oligomers combine improved electron affinity with strong fluorescence and can be used as electron transporting and light-emitting materials, as well as fluorescent sensors for Hg²⁺ cations.

  4,5-二氮杂芴共聚物具有提高的电子亲和力和强烈的荧光性能，可用作电子传输和发光材料，也可作为Hg²⁺阳离子的荧光传感器。
• High-efficiency solution processable electrophosphorescent iridium complexes bearing polyphenylphenyl dendron ligands
  作者：Chun Huang、Chang-Gua Zhen、Siew Ping Su、Zhi-Kuan Chen、Xiao Liu、De-Chun Zou、Yan-Rong Shi、Kian Ping Loh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.009

  日期：2009.4

  report the synthesis and electrophosphorescent behavior of a series of novel iridium complex materials (Complexes A–F), which are composed of ligands bearing polyphenylphenyl dendron groups and acetylacetonate. Yellow to saturated red organic light-emitting diodes (OLEDs) based on these newly developed Ir complexes were fabricated through solution process by doping the complex materials into polyvinyl

  我们报告了一系列新型铱络合物材料（复合物A–F）的合成和电致磷光行为，这些材料由带有聚苯苯基树枝状基团和乙酰丙酮酸盐的配体组成。通过将络合物材料掺杂到聚乙烯咔唑（PVK）/ 2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基）中，通过溶液法制备了基于这些新开发的Ir络合物的黄色至饱和红色有机发光二极管（OLED）。-丁基苯基）-1,3,4-恶二唑（PBD）基质。通过将额外的芳族链段（例如苯基或芴基）结合到碱性树枝状配体上或将基团上的两个苯环融合在一起，可以通过改变配体的共轭来有效地将材料的发射波长从549 nm调整到640 nm。聚苯基苯基树枝状基团。具有ITO /聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT：PSS）（50 nm）/ PVK：PBD（40％）：Ir络合物（6％）（70 nm）构型的高性能器件）/ 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）（12 nm）/ Alq
• Efficient Color-Tunable Copper(I) Complexes and Their Applications in Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Gary Kwok-Ming So、Gang Cheng、Jian Wang、Xiaoyong Chang、Chi-Chung Kwok、Hongxing Zhang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201700081

  日期：2017.7.4

  neocuproine‐based CuI complexes (dppnc=7,8‐bis(diphenylphosphino)‐7,8‐dicarba‐nido‐undecaborate) are synthesized and the emission color of these CuI complexes can be tuned from green to deep red via rational modification of the neocuproine ligand structure. The molecular structures of the emissive CuI complexes, Cu(dppnc)‐G (green emitting), Cu(dppnc)‐Y (yellow emitting), and Cu(dppnc)‐R (red emitting), are

  合成了一系列基于dppnc和新cuproine的Cu I配合物（dppnc = 7,8-双（二​​苯基膦基）-7,8-dicarba-nido-未分解的），这些Cu I配合物的发射颜色可以从绿色调整通过合理调节新铜环素配体的结构而变成深红色。表征了发光的Cu I配合物的分子结构Cu（dppnc）-G（发绿光），Cu（dppnc）-Y（发黄光）和Cu（dppnc）-R（发红光）通过光物理和计算（密度泛函理论）研究阐明了相关的过渡性质。计算结果表明，热激活延迟荧光（TADF）是这些Cu I的发射机理。复合体。基于发射复合物作为掺杂剂，可制备经溶液处理的高效绿色，黄色和红色发光OLED。在具有Cu（dppnc）-G的绿色发光器件中，在1000 cd m -2时可实现15.20％的高外部量子效率（EQE）和48.15 cd A -1的电流效率。在基于Cu（dppnc）-R的红色器件中，最大EQE为10
• Novel ruthenium(ii) and zinc(ii) complexes for two-photon absorption related applications
  作者：C. Girardot、G. Lemercier、J.-C. Mulatier、J. Chauvin、P. L. Baldeck、C. Andraud

  DOI：10.1039/b706715a

  日期：——

  Two new fluorene derivatized 1,10-phenanthroline ligands and related tris-chelate Ru(II) or Zn(II) coordination complexes have been synthesised. The linear and nonlinear (two-photon induced fluorescence) photophysical measurements have contributed to highlight the possibility to tune the absorption spectral range and excited lifetime, depending on ligand substitution and nature of the metal. More significantly, the observation of two-photon absorption (TPA) associated with long-lived metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) excited states in the Ru(II)-based chromophores, opens a wide range of applications in the near infrared.

  合成了两种新的氟茁基化1,10-菲咯啉配体及相关的三齿配位的Ru(II)或Zn(II)配合物。线性和非线性（双光子诱导荧光）光物理测量揭示了根据配体取代和金属性质调节吸收光谱范围和激发寿命的可能性。更重要的是，在基于Ru(II)的色素中观察到与长寿命金属-配体电荷转移（MLCT）激发态相关的双光子吸收（TPA），为近红外领域的广泛应用打开了新局面。