(+)-pinanediol | 20536-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol
• 英文别名: (+)-α-pinanediol；(1S,2S,3R,5R)-(+)-pinanediol；(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-diol；(-)-cis-α-Pinenglykol；(1R:2S:3R)-pinanediol-(2.3)；(1R:2S:3R)-Pinandiol-(2.3)；(1R,2S,3R,5R)-cis-α-Pinenglykol；(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-pinanediol；(1S,2S,3R,5S)-pinanediol
• CAS: 20536-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MOILFCKRQFQVFS-DQUBFYRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-4-aminobutylboronic acid (+)-α-pinanediol ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法。本发明公开了式I的硼酸类化合物及其制备方法，经生物活性筛选试验，结果表明，制得的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，进一步可用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。

  公开号：

  CN107151254A
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(+)-pinanediol
  参考文献：
  名称：

  一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法。本发明公开了式I的硼酸类化合物及其制备方法，经生物活性筛选试验，结果表明，制得的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，进一步可用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。

  公开号：

  CN107151254A

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。
• Stereochemical Studies of Monoterpene Compounds. VI. The Stereochemistry of 2-Hydroxypinocamphone and Its Reduction Products
  作者：Takayuki Suga、Tsuyoshi Shishibori、Toshifumi Hirata、Tamon Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.41.1180

  日期：1968.5

  The stereochemical structure of (+)-2-hydroxypinocamphone (II), which was obtained from (−)-α-pinene (I) by the permanganate oxidation, was examined by a combination of physicochemical methods. It was thus found that the C-2 methyl group is trans with respect to the C-6 bridge and that the preferred conformation is V having an axial hydroxyl group. In addition, the preferred conformation of cis-α-pinene

  (-)-α-蒎烯 (I) 通过高锰酸盐氧化获得 (+)-2-羟基松香烯 (II) 的立体化学结构，通过物理化学方法的组合进行了检查。因此发现C-2甲基相对于C-6桥是反式的并且优选的构象是具有轴向羟基的V。此外，通过氢化铝锂还原由II产生的顺式-α-蒎烯二醇(IX)和反式-α-蒎烯二醇(X)的优选构象分别是IXa和Xa。
• The Absolute Configuration of Pinocarvone Oxide
  作者：Jun Katsuhara

  DOI：10.1246/bcsj.41.2700

  日期：1968.11

  (−)-pinocarvone oxide derived from (+)-pinocarvone into (−)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-hydroxypinocampheol and the conversion of (+)-pinocarvone oxide in (+)-(1R:2R:3R:5R)-trans-2-hydroxyneoisopinocampheol and (−)-(1R:2R:3R:5R)-cis-2-hydroxyisopinocampheol are described. With the knowledge of the absolute configurations of these glycols, it was concluded that (−)-pinocarvone oxide and (+)-pinocarvone oxide have the

  衍生自 (+)-松香酮的 (-)-松香酮氧化物转化为 (-)-(1R:2S:3R:5R)-cis-2-羟基松香酚以及 (+)-松香酮氧化物在 (+) 中的转化-(1R:2R:3R:5R)-反式-2-羟基新异松香酚和(-)-(1R:2R:3R:5R)-顺-2-羟基异松香酚被描述。根据对这些二醇的绝对构型的了解，得出结论：(-)-松香酮氧化物和 (+)-松香酮氧化物分别具有 (1R:2S:5R)- 和 (1R:2R:5R)-构型.
• [EN] DIHYDROXYLATION OF OLEFINS USING OSMATE (VI) SALTS<br/>[FR] DIHYDROXYLATION D'OLÉFINES À L'AIDE DE SELS D'OSMATE (VI)
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2021091957A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  A highly efficient synthesis of cis-diol compounds through cis-dihydroxylation of olefins using osmate (VI) salt as catalysts is disclosed, which has found important application in efficient large-scale preparation of, among others, α,α-cedranediol from α-cedrene.

  本文披露了使用钌酸盐作为催化剂，通过烯烃的顺式二羟基化反应，高效合成顺式二醇化合物的方法，该方法在高效大规模制备α-α-香叶烷二醇等化合物方面具有重要应用。
• Synthesis, in Vitro and in Vivo Biological Evaluation, and Comprehensive Understanding of Structure−Activity Relationships of Dipeptidyl Boronic Acid Proteasome Inhibitors Constructed from β-Amino Acids
  作者：Yongqiang Zhu、Gang Wu、Xinrong Zhu、Yuheng Ma、Xin Zhao、Yuejie Li、Yunxia Yuan、Jie Yang、Sen Yu、Feng Shao、Meng Lei

  DOI：10.1021/jm1009742

  日期：2010.12.23

  An extensive structure-activity relationship (SAR) study of 72 dipeptidyl boronic acid proteasome inhibitors constructed from beta-amino acids is reported. SAR analysis revealed that bicyclic groups at the RI position, 3-F substituents at the R-2 position, and bulky aliphatic groups at the R-3 position were favorable to the activities. Enzymatic screening results showed that compound 78, comprising all of these features, was the most active inhibitor against the 20S human proteasome at less than a 2 nM level, as active as the marketed drug bortezomib. Cellular assays confirmed that compound 78 was the most potent against two hematologic and some solid tumor cells with IC50 values less than 1 mu M. Pharmacokinetic profiles suggested that 78 showed higher plasma exposure and a longer half-life than bortezomib.