2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepine | 23199-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepine
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo<1,4>diazepine；5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；2,3-Dihydro-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine；2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine；1-(2,2,2-Trifluoroethyl)-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-2(3H)-one；5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 23199-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 318.298
• InChiKey: QSOSIOUXURONMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepine 在 甲烷 、 钌 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[e][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的不对称转变：L-768,673的立体定向合成

  摘要：

  L-768673的高会聚，不对称合成，一个I KS描述了III类抗心律失常药物候选物。通过Ru催化相应的肟的氢化反应，合成了剩余的1-三氟乙基-3-氨基-5-苯基苯并二氮杂酮[（±）-胺]，该肟从76的市售1-三氟乙基-5-苯基苯并二氮杂衍生而来。总产率％。对（±）胺进行有效的一锅分离-消旋，可得到所需的（±）胺，其扁桃酸盐的产率为92％，ee为99.4％。在催化量的2,2'，6,6'-四甲基哌啶存在下，用正丁基锂对1,3-双（三氟甲基）苯进行区域选择性邻位甲硅烷基化得到其芳基锂。随后用烯丙基溴进行金属转移和烷基化反应，生成了相应的烯烃。Ru催化的烯烃末端双键的氧化裂解提供了所需的2，4-双（三氟甲基）苯乙酸的总产率为35％。开发了一种改进的Schotten-Baumman程序，用于偶联（+）-胺和酸，以产生92％收率的L-768673，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01098-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰苯基)-2-溴乙酰胺 在 ammonium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（2,4-三氟甲基）-N- [2-氧代-5-苯基-1-（2， 2,2-三氟乙基）-2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂ze-3-基]乙酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970517u

文献信息

• 2,3-dihydro-1-(2,2,2,-trifluoroethyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05658901A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  This invention is concerned with novel compounds represented by structural formula I ##STR1## where X and Y are independently hydrogen, chloro, fluoro, bromo, iodo, or trifluoromethyl and n is 0, 1 or 2; R is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, iodo, or trifluoromethyl, methyl, or methoxy; and the racemates, mixtures of enantiomers, individual diastereomers or individual enantiomers with all isomeric forms and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or crystal forms thereof, which are antiarrhythmic agents.

  这项发明涉及由结构式I表示的新化合物##STR1##其中X和Y分别是氢、氯、氟、溴、碘或三氟甲基，n为0、1或2；R为氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、甲基或甲氧基；以及其外消旋体、对映体混合物、单对映体或单对映体与所有同分异构体形式和药学上可接受的盐、水合物或晶体形式，这些化合物是抗心律失常药物。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05852010A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention is directed to substituted benozdiazepine compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及替代苯并二氮杂环化合物，其抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化作用。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Method for treating Meniere's disease
  申请人：Merck & Company, Inc.

  公开号：US05817658A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  A method for the treatment of Meniere's disease comprising the administration of a medicament which modulates the IKs channel of the ear and thereby reducing endolymph production.

  一种治疗梅尼埃病的方法，包括给予一种调节耳朵IKs通道的药物，从而减少内淋巴液的产生。
• Pharmaceutical preparation
  申请人：Merck & Company, Inc.

  公开号：US05776930A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  A method of preventing, treating, terminating and protecting against cardiac arrhythmias, such as atrial, supraventricular and ventricular ectopy, tachycardia, flutter or fibrillation, including atrial, supraventricular and ventricular arrhythmias resulting from myocardial ischemic injury in a patient in need thereof, comprising administration of a selective I.sub.Ks antagonist and a beta-adrenergic receptor blocking agent, administered in combined therapy either simultaneously, separately or sequentially is presented. Additionally, a pharmaceutical preparation comprising a selective I.sub.Ks antagonist and a beta-adrenergic receptor blocking agent, wherein these compounds are administered simultaneously, separately or sequentially is presented.

  一种预防、治疗、终止和保护心律失常的方法，如心房、上室和室性异位搏动、心动过速、心房扑动或颤动，包括由心肌缺血损伤引起的心房、上室和室性心律失常，该方法包括给予选择性I.sub.Ks拮抗剂和β-肾上腺能受体阻滞剂，以联合疗法的形式同时、分开或依次给药。此外，还提供了一种药物制剂，包括选择性I.sub.Ks拮抗剂和β-肾上腺能受体阻滞剂，这些化合物可以同时、分开或依次给药。
• Benzodiazepine cgrp receptor antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20060148790A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention is directed to compounds of Formula I: (where variables R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , G, J, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及化合物I的公式：（其中变量R1，R2，R3，R6，R7，G，J，W，X和Y的定义如本文所述），用作CGRP受体拮抗剂，并用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如头痛，偏头痛和群头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。