3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[e][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮 | 177954-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[e][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮
• 中文别名: 3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[E][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮
• 英文名称: 3-amino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo<1,4>diazepine
• 英文别名: 3-Amino-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine；3-amino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；3-amino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2-one；3-Amino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；3-amino-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 177954-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 333.313
• InChiKey: MKYYPGUUZBYUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[e][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 硫代异氰酸苯酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-2-[2,4-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[3R-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（2,4-三氟甲基）-N- [2-氧代-5-苯基-1-（2， 2,2-三氟乙基）-2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂ze-3-基]乙酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970517u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氨基-5-苯基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-苯并[e][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-（2,4-三氟甲基）-N- [2-氧代-5-苯基-1-（2， 2,2-三氟乙基）-2,3-二氢-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂ze-3-基]乙酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970517u

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05852010A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention is directed to substituted benozdiazepine compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及替代苯并二氮杂环化合物，其抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化作用。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• Crystallization-induced asymmetric transformation: Stereospecific synthesis of L-768,673
  作者：Yao-Jun Shi、Kenneth M. Wells、Philip J. Pye、Woo-Baeg Choi、Hywyn R.O. Churchill、Joseph E. Lynch、Ashok Maliakal、Jess W. Sager、Kai Rossen、R.P. Volante、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01098-9

  日期：1999.1

  A highly convergent, asymmetric synthesis of L-768,673, an Iks Class III antiarrythmic drug candidate, is described. Synthesis of the recemic 1-trifluoroethyl-3-amino-5-phenyl benzodiazepinone [(±)-amine] was achieved by Ru-catalyzed hydrogenation of the corresponding oxime that was derived from commercially available 1-trifluoroethyl-5-phenyl benzodiazepine in 76% overall yield. An efficient one-pot

  L-768673的高会聚，不对称合成，一个I KS描述了III类抗心律失常药物候选物。通过Ru催化相应的肟的氢化反应，合成了剩余的1-三氟乙基-3-氨基-5-苯基苯并二氮杂酮[（±）-胺]，该肟从76的市售1-三氟乙基-5-苯基苯并二氮杂衍生而来。总产率％。对（±）胺进行有效的一锅分离-消旋，可得到所需的（±）胺，其扁桃酸盐的产率为92％，ee为99.4％。在催化量的2,2'，6,6'-四甲基哌啶存在下，用正丁基锂对1,3-双（三氟甲基）苯进行区域选择性邻位甲硅烷基化得到其芳基锂。随后用烯丙基溴进行金属转移和烷基化反应，生成了相应的烯烃。Ru催化的烯烃末端双键的氧化裂解提供了所需的2，4-双（三氟甲基）苯乙酸的总产率为35％。开发了一种改进的Schotten-Baumman程序，用于偶联（+）-胺和酸，以产生92％收率的L-768673，而没有外消旋作用。
• Benzodiazepine derivatives as app modulators
  申请人：——

  公开号：US20040082572A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by &ggr;-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of &bgr;-amyloid, such as Alzheimer's disease. 1

  公开了一种式(I)的新型1,4-和1,5-苯二氮平类化合物。这些化合物调节&ggr;-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工作用，因此可用于治疗或预防与&bgr;-淀粉样蛋白沉积相关的疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS APP MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE UTILISES COMME MODULATEURS DE LA PROTEINE PRECURSEUR AMYLOIDE (APP)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001090084A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A novel class of 1,4- and 1,5-benzodiazepines of formula (I) is disclosed. The compounds modulate the processing of amyloid precursor protein by η-secretase, and hence find use in the treatment or prevention of conditions associated with the deposition of β-amyloid, such as Alzheimer's disease.

  一种新型的1,4-和1,5-苯二氮平类化合物的式(I)被揭示。这些化合物通过调节η-分泌酶对淀粉样前体蛋白的加工，因此可用于治疗或预防与β-淀粉样蛋白沉积有关的疾病，如阿尔茨海默病。
• Benzodiazepine cgrp receptor antagonists
  申请人：Burgey S. Christopher

  公开号：US20060135511A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention is directed to compounds of Formula I: I (where variables R 1?, R / 2?, R 3?, R 4?, R 6?, R 7?, G, J, Q, T, U, V, W, X and Y are as defined herein) useful as antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及I式化合物：I（其中变量R1，R2，R3，R4，R6，R7，G，J，Q，T，U，V，W，X和Y如本文所定义），其作为CGRP受体拮抗剂在治疗或预防CGRP参与的疾病，如头痛、偏头痛和群发性头痛中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。