tert-butyl 2-benzoylpiperidine-1-carboxylate | 138371-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (2R)-2-benzoylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 138371-52-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: XPNLXLJSAOATSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylpiperidine-1-carboxylate 在 C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到threo-8-oxa-7-phenyl-1-azabicyclo<4.3.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  杂环烷基酮加氢中催化剂控制的非对映异构

  摘要：

  在反应位点附近具有小的空间和电子差异的α-取代的手性酮是难以以高非对映选择性还原的底物。使用硼氢化钠，硼氢化锌和三仲丁基硼氢化钾作为还原剂，对2-（4-苯甲酰基吗啉基）苯基酮和3-（1-叔丁氧基羰基哌啶基）苯基酮进行金属氢化物还原，可制得顺式和反式醇比例低于80:20。这些酮用的RuCl的催化剂体系的加氢2（BIPHEP）（DMEN）和氢叔在2-丙醇结果丁醇顺选择性≥99：1的醇[BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）联苯，DMEN = N，N-二甲基乙二胺]。非对映选择性的显着差异表明该氢化反应中的立体选择主要由催化剂反应场的结构（“催化剂控制的非对映选择性”）调节，而不是由底物的内部立体控制。该化学是通过动态动力学拆分用的RuCl施加到不对称氢化2 - [（小号）-BINAP] [（[R）-DMAPEN] /钾叔-丁氧化物催化剂[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，DMAPEN

  DOI：

  10.1002/adsc.201100398
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxymethyl-8-phenylpyrido[2,3-d]pyridazin-5(6H)-one 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 disodium hydrogenphosphate 、 cyclohexane - ether 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-benzoylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIDAZINE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP1477175B1

文献信息

• Derivative of n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl]benzamide, the preparation method thereof and application of same in therapeutics
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20050159450A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compound of general formula (I) in which A represents either a group of formula N—R 1 in which R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a phenylalkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group, or a group of formula N + (O − )R 1 in which R 1 is as defined above, or alternatively a group of formula N + (R′)R 1 in which R′ represents an alkyl group and R 1 is as defined above, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents a hydrogen atom, one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, amino groups of formula NR 3 R 4 in which R 3 and R 4 each represent a hydrogen atom or an alkyl group, or form with the nitrogen atom carrying them a pyrrolidine, piperidine or morpholine ring, or an optionally substituted phenyl group. Application in therapy.

  通式（I）的化合物，其中A代表以下两种情况之一：具有N—R1的化学式的基团，其中R1代表氢原子、烷基基团、环烷基基团、苯基烷基基团、烯基基团或炔基基团，或具有N+(O−)R1的化学式的基团，其中R1如上定义，或者具有N+(R′)R1的化学式的基团，其中R′代表烷基基团，R1如上定义；X代表氢原子或来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基；R2代表氢原子、来自卤素原子、三氟甲基、烷基和烷氧基的一个或多个取代基，具有以下基团的氨基：NR3R4，其中R3和R4各自代表氢原子或烷基基团，或者与携带它们的氮原子形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，或者是一个可选择取代的苯基基团。在治疗中的应用。
• Alkylation of α-<i>tert</i>-butoxycarbonylamino ketone enolate anions. A useful synthesis of α-alkyl-α-amino ketones, 2-acylpyrrolidines, and 2-acylpiperidines
  作者：Angel Guzman、Clara Quintero、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v91-298

  日期：1991.12.1

  A versatile synthesis of α-alkyl-α-amino ketones 5 and cyclic α-amino ketones 7 based on the selective mono-α-alkylation and C(α), N-cycloalkylation of α-tert-butoxycarbonylamino ketones 2 and subs...

  α-烷基-α-氨基酮 5 和环状 α-氨基酮 7 的多功能合成基于选择性单-α-烷基化和 C(α)、N-环烷基化 α-叔丁氧基羰基氨基酮 2 和亚基。. .
• Photomediated ring contraction of saturated heterocycles
  作者：Justin Jurczyk、Michaelyn C. Lux、Donovon Adpressa、Sojung F. Kim、Yu-hong Lam、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1126/science.abi7183

  日期：2021.8.27

  visible light–mediated ring contraction of α-acylated saturated heterocycles. This unconventional transformation is orthogonal to traditional ring contractions, challenging the paradigm for diversification of heterocycles including piperidine, morpholine, thiane, tetrahydropyran, and tetrahydroisoquinoline derivatives. The success of this Norrish type II variant rests on reactivity differences between

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。
• Fused pyridazine derivative compounds and drugs containing the compounds as the active ingredient
  申请人：Seko Takuya

  公开号：US20050085476A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Fused pyridazine derivatives represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof (wherein each symbol has the meaning as defined in the specification.). Because of inhibiting poly(ADP-ribose)polymerase, the compounds represented by formula (I) are useful as preventives and/or remedies for various ischemic diseases (in brain, cord, heart, digestive tract, skeletal muscle, retina, etc.), inflammatory diseases (inflammatory bowel disease, multiple cerebrosclerosis, arthritis, etc.), neurodegenerative diseases (extrapyramidal disorder, Alzheimer's disease, muscular dystrophy, lumbar spinal canal stenosis, etc.), diabetes, shock, head trauma, renal failure, hyperalgesia, etc. Moreover, these compounds are useful as agents against retroviruses (HIV etc.), sensitizers in treating cancer and immunosuppressants.

  公式(I)所代表的融合吡啶嗪衍生物或其药学上可接受的盐（其中每个符号的含义如说明书所定义）。由于抑制多聚腺苷酸核苷酸聚合酶，公式（I）所代表的化合物可用作各种缺血性疾病（在大脑、脊髓、心脏、消化道、骨骼肌、视网膜等处）、炎症性疾病（炎症性肠病、多发性硬化症、关节炎等）、神经退行性疾病（锥体外系障碍、阿尔茨海默病、肌萎缩症、腰椎管狭窄等）、糖尿病、休克、头部创伤、肾功能衰竭、高痛感等的预防和/或治疗剂。此外，这些化合物可用作抗逆转录病毒剂（HIV等）、癌症治疗敏感剂和免疫抑制剂。
• N-[PHENYL(PIPERIDIN-2-YL)METHYL]BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：DARGAZANLI Gihad

  公开号：US20070155789A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention discloses and claims a compound of general formula (I) in which R 1 represents either a hydrogen atom, or an optionally substituted alkyl group, or a cycloalkylalkyl group, or an optionally substituted phenylalkyl group, or an alkenyl group, X represents a hydrogen atom or one or more substituents chosen from halogen atoms and trifluoromethyl, alkyl and alkoxy groups, R 2 represents one or more substituents chosen from halogen atoms, optionally substituted alkoxy and optionally substituted amino. The compounds of this invention exhibit therapeutic utility.

  本发明揭示并声明了一种通式（I）的化合物，其中R1代表氢原子，或者是一个可选取代的烷基基团，或者是一个环烷基烷基团，或者是一个可选取代的苯基烷基团，或者是烯基基团，X代表氢原子或一个或多个取代基，所选取代基来自卤素原子和三氟甲基，烷基和烷氧基，R2代表一个或多个取代基，所选取代基来自卤素原子，可选取代的烷氧基和可选取代的氨基。本发明的化合物具有治疗用途。