1-chloro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene | 115583-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 4-Chloro-1-(4-pentenyloxy)-benzene；1-chloro-4-pent-4-enoxybenzene
• CAS: 115583-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: GCEGOGTWCPBUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-68 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴全氟庚烷 、 1-chloro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-chlorophenoxy)-6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentadecafluorododecane-4-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  锌介导的不饱和碳-碳键与氟代烷基溴和二氧化硫的分子间还原自由基氟代烷基硫化

  摘要：

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201805526
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴戊氧基)氯苯 在 magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.2h， 以99%的产率得到1-chloro-4-(pent-4-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁对烷基卤化物的区域选择性脱卤化氢反应

  摘要：

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。

  DOI：

  10.1021/ja804277x

文献信息

• Studies on Antifungal Agents. Part 22. 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidines and related derivatives
  作者：George B. Mullen、Patricia A. Swift、David M. Marinyak、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710406

  日期：1988.6.15

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)alkyl]-3-[(1H-imidazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines and related compounds, are discussed. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted ketonitrones with l-alkenyl phenyl ethers (Scheme 2 and 3). The compounds were evaluated for in vitro antifungal activity in

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。
• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Ditrifluoromethoxylation of Unactivated Alkenes: CF₃O-Palladation Initiated by Pd(IV)
  作者：Chaohuang Chen、Yixin Luo、Liang Fu、Pinhong Chen、Yu Lan、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b11470

  日期：2018.1.31

  A novel palladium-catalyzed intermolecular ditrifluoromethoxylation of unactivated alkenes has been developed, using a new electrophilic reagent, SelectfluorCN, as a strong oxidant, and AgOCF3 as a trifluoromethoxide source. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction was possibly initiated by Pd(IV) species, and an unusual cis-addition of CF3O-Pd(IV) into the double bond leads to the

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。
• Regioselective Chlorothiolation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Jingjing Wei、Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Yasir Mumtaz、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02920

  日期：2020.1.17

  Newly developed sulfonyl chloride-based regioselective chlorothiolation of alkenes has been disclosed; the reaction is compatible with a variety of functional groups and can be scaled up to the gram scale with no loss in yield. The employment of readily available reactants, mild reaction conditions, and high regioselectivity makes this process very practical. Mechanistic studies revealed a possible

  已经公开了新开发的基于磺酰氯的烯烃的区域选择性氯硫代化。该反应与各种官能团相容，并且可以按比例放大至克级，而无收率损失。使用容易获得的反应物，温和的反应条件和高区域选择性使得该方法非常实用。机理研究表明可能存在自由基反应途径。
• Copper-Catalyzed Bromodifluoroacetylation of Alkenes with Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01434

  日期：2018.9.7

  ethyl bromodifluoroacetate (BrCF2CO2Et) as a difluoroacetylating reagent, has been disclosed. The reaction proceeds under mild conditions, and possible byproducts generated from hydrodifluoroacetylation and/or direct alkenyl C–H difluoroacetylation are not observed. Mechanistic studies confirm that the atom transfer radical addition (ATRA) process is involved in this alkene difunctionalization reaction

  已经公开了使用溴二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）作为二氟乙酰化试剂的Cu催化的烯烃的区域选择性溴二氟乙酰化。该反应在温和的条件下进行，未观察到氢二氟乙酰化和/或直接烯基CH二氟乙酰化产生的副产物。机理研究证实，该烯烃双官能化反应涉及原子转移自由基加成（ATRA）过程。