methyl 1-acetylazulene-3-carboxylate | 58313-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 1-acetylazulene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-acetylazulene-1-carboxylate；1-acetyl-3-methoxycarbonylazulene；3-acetyl-azulene-1-carboxylic acid methyl ester；3-Acetyl-azulen-1-carbonsaeure-methylester；1-Azulenecarboxylic acid, 3-acetyl-, methyl ester
• CAS: 58313-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NXCPLMDXMUUJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetylazulene-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[3-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-pyridyl]-3-methoxycarbonylazulene
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）azulenes和1-cinnamoylazulenes与丙二腈的反应：1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes和1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes的合成†

  摘要：

  1-甲酰基-3-甲氧基羰基azulene （1）与苯乙酮3a-e的反应得到1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）-3-甲氧基羰基azulenes 4a-e在甲醇钠的存在下与丙二腈反应得到1 -（2-芳基-4-吡啶基）-3-甲氧基羰基azulenes 9a-d，除了4'-硝基取代的化合物。将化合物9a-d在100％磷酸中加热，得到1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes 10a-d。1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes 12a-1和1- [4-（2-呋喃基）-和4-（2-噻吩基）-2-吡啶基）] azulenes 14a，b获得了。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370501
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formylazulene-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 600.83h， 生成 methyl 1-acetylazulene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azulen-3-ylheterocyclic Compounds Using 2-(3-Methoxycarbonylazulen-1-yl)ethynyltriphenylphosphonium Bromide

  摘要：

  3-(3-methoxycarbonylazulen-1-yl)ethynyltriphenylphosphonium bromide was prepared from methyl 3-formylazulenecarboxylate. Its resonance structures were discussed on the basis of the H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Furthermore, its reactivity with o-substituted aniline was examined. We found that 2-(1-methoxycarbonyl-azulen-3-yl)ethynyltriphenylphosphonium bromide reacted with o-substituted aniline except 2-aminophenol to give corresponding methyl 3-(benzazol-2-yl)azulene-1-carboxylate.

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)27

文献信息

• Bromination of Azulene Derivatives with Sodium Monobromoisocyanurate
  作者：Toshiaki Sumida、Shigeru Kikuchi、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1081/scc-200039351

  日期：2004.12.31

  with sodium monobromoisocyanurate (SMBI) (1) to give 3‐bromo‐substituted azulenes 5 and 6, respectively. The brominations in dichloromethane gave the brominated products in low yields, while the reactions in dichloromethane–water gave the products in high yields. This indicates that SMBI (1) was hydrolyzed in the presence of water to generate hypobromic acid, which accelerated the bromination as a

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。
• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。
• Azulene. VI. Synthesis and Properties of Some 1,3-Disubstituted Azulenes^1,2
  作者：ARTHUR G. ANDERSON、RALPH SCOTONI、E. J. COWLES、CHARLES G. FRITZ

  DOI：10.1021/jo01361a017

  日期：1957.10
• Lewis Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of Methyl 3-Acetylazulene-1-carboxylate in Alcohols
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1081/scc-120022162

  日期：2003.1.8

  An alcoholic solution of methyl 3-acetylazulene-1-carboxylate was treated with tetrachlorosilane, titanium(IV) chloride, thionyl chloride, and so on, at room temperature to give l,3,5-tri(1-azulenyl)benzenes. It was found that thionyl chloride is useful for triple condensation. A dimeric intermediate, 1,3-bis(3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)-2-buten-1-one, was also isolated. Its reaction with the starting monomer gave the trimeric I,3,5-tri(l-azulenyl)benzene.
• Sato; Yamashiro; Imafuku, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 7, p. 334 - 335
  作者：Sato、Yamashiro、Imafuku、Ito、Morita、Fujimori

  DOI：——

  日期：——