1,7-bis-(4-methoxyphenyl)-heptan-3-one | 74882-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis-(4-methoxyphenyl)-heptan-3-one
• 英文别名: Heptan-3-one, 1,7-di(4-methoxyphenyl)-；1,7-bis(4-methoxyphenyl)heptan-3-one
• CAS: 74882-26-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: LEFBCCGPTYRWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis-(4-methoxyphenyl)-heptan-3-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of acerogenins E, G and K, and centrolobol

  摘要：

  The first total synthesis of the diaiylheptanoid acerogenins E and K, isolated from Acer nikoense MAXIM., is described. Formation of the 13-membered m,m-cyclophane skeleton was successfully achieved on the basis of a domino process involving a Miyaura arylborylation intramolecular Suzuki reaction. The cyclization precursor was prepared via a Wittig reaction and Claisen Schmidt condensation, which proceeded in moderate yields. The total synthesis of acerogenin G and centrolobol was also achieved from a common synthetic intermediate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.065
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amalgamated zinc 、 草酸 、 三溴化磷 、 magnesium 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,7-bis-(4-methoxyphenyl)-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Henley-Smith, Peter; Whiting, Donald A.; Wood, Andrew F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 614 - 622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Operationally Simple and Mild Oxidative Homocoupling of Aryl Boronic Esters To Access Conformationally Constrained Macrocycles
  作者：Evan R. Darzi、Brittany M. White、Lance K. Loventhal、Lev N. Zakharov、Ramesh Jasti

  DOI：10.1021/jacs.6b12658

  日期：2017.3.1

  and a key macrocyclic intermediate toward the synthesis of acerogenin A. Notably, this oxidative homocoupling reaction is performed at room temperature, open to atmosphere, and without the need to rigorously exclude water, thus representing an operationally simple alternative to traditional cross-coupling macrocyclizations. The mechanism of the reaction was investigated indicating that 1-5 nm palladium

  受约束的大环支架被认为具有挑战性的合成基序，很少有通用的大环化方法能够访问这些类型的系统。尽管几十年来钯催化芳基硼酸和酯氧化均偶联为联苯已被认为是铃木-宫浦交叉偶联中的常见副产品，但这种反应性尚未用于合成具有挑战性的分子。在这里，我们报告了氧化硼酸酯同偶联反应作为合成应变和构象受限大环的温和方法。与类似的分子内 Suzuki-Miyaura 交叉偶联或还原性 Yamamoto 同偶联直接相比，分子内二硼酸酯同偶联具有更高的产率和更好的效率。底物包括应变聚苯撑大环、应变环炔烃和合成 acerogenin A 的关键大环中间体。值得注意的是，这种氧化同偶联反应是在室温下进行的，对大气开放，不需要严格排除水，因此代表了操作上传统交叉偶联大环化的简单替代品。对反应机理进行了研究，表明 1-5 nm 的钯纳米粒子可以作为活性催化剂。因此代表了传统交叉偶联大环化的操作简单的替代方案。对反应机理进行了研究，表明