methyl 3-formylazulene-1-carboxylate | 128990-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-formylazulene-1-carboxylate
• CAS: 128990-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: HYZVHLRYYQSQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formylazulene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)di(1-methyl-3-indolyl)methylium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of (1-Azulenyl)di(3-indolyl)methylium Hexafluorophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)18
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-薁羧酸酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到methyl 3-formylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基阳离子的 Azulene 类似物的合成：极其稳定的碳氢化合物和作为分子螺旋桨阈值旋转机制的单环翻转的第一个例子

  摘要：

  通过用 DDQ 从相应的甲烷衍生物中提取氢化物，合成了一系列三苯甲基阳离子（三（1-azulenyl）甲基、二（1-azulenyl）苯甲基和（1-azulenyl）diphenylmethyl hexafluorophosphates）的薁类似物。为了检查取代基对阳离子的影响并提高其稳定性，一系列带有 3-甲基、3-甲氧基羰基、3,6-二-叔丁基、6-叔丁基或 3-还合成了每个薁环上的叔丁基。它们的 pKR+ 值表明这些阳离子的稳定性随着薁环数量的增加而显着增加。三(3,6-二-叔丁基-1-azulenyl) 甲基阳离子显示出有史以来观察到的最高 pKR+ 值 (14.3)。这些阳离子的高稳定性归因于中心阳离子和薁环之间的大共轭效应。还基于温度相关的 1H NMR 光谱研究了这些阳离子的动态立体化学，通过翻转机制对其进行了分析。低温...

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1409

文献信息

• Reactions of 1-(3-aryl-3-oxopropenyl)azulenes and 1-cinnamoylazulenes with malononitrile: Synthesis of 1-(2-aryl-4-pyridyl)azulenes and 1-(4-aryl-2-pyridyl)azulenes
  作者：Dao-Lin Wang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570370501

  日期：2000.9

  The reactions of 1-formyl-3-methoxycarbonylazulene (1) with acetophenones 3a-e gave 1-(3-aryl-3-oxopropenyl)-3-methoxycarbonylazulenes 4a-e which reacted with malononitrile in the presence of sodium methoxide to afford 1-(2-aryl-4-pyridyl)-3-methoxycarbonylazulenes 9a-d, except for 4′-nitro-substituted compounds. Heating of the compounds 9a-d in 100% phosphoric acid yielded 1-(2-aryl-4-pyridyl)azulenes

  1-甲酰基-3-甲氧基羰基azulene （1）与苯乙酮3a-e的反应得到1-（3-芳基-3-氧代丙烯基）-3-甲氧基羰基azulenes 4a-e在甲醇钠的存在下与丙二腈反应得到1 -（2-芳基-4-吡啶基）-3-甲氧基羰基azulenes 9a-d，除了4'-硝基取代的化合物。将化合物9a-d在100％磷酸中加热，得到1-（2-芳基-4-吡啶基）azulenes 10a-d。1-（4-芳基-2-吡啶基）azulenes 12a-1和1- [4-（2-呋喃基）-和4-（2-噻吩基）-2-吡啶基）] azulenes 14a，b获得了。
• 一种制备含有薁环结构的1，4-二氢吡啶衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN112939855A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种制备含有薁环结构的1，4‑二氢吡啶衍生物的方法，属于医药化工技术领域。该方法将1‑甲酰基薁‑3‑甲酸甲酯、乙酰乙酸酯、3‑氨基‑2‑丁烯酸酯或乙酸铵加入到混合溶剂中，室温下搅拌均匀；然后，再加入酸性离子液体，混合均匀；最后，在加热条件下进行回流反应，生成含有薁环结构的1，4‑二氢吡啶衍生物；所述酸性离子液体的结构式为：本发明采用上述酸性离子液体作为催化剂，其选择性和催化活性均相对较高，从而能够有效提高所得产物产率，减少副产物的产生，实现了催化剂的循环使用，大大提高了经济效益和环境效益。
• Azulene analogues of triphenylmethyl cation; extremely stable hydrocarbon carbocations
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74883-0

  日期：1991.2

  series of azulene analogues of triphenylmethyl cation; tri(1-azulenyl)methyl cation, di(1-azulenyl)phenylmethyl cation, (1-azulenyl)diphenylmethyl cation, and their methyl and methoxycarbonyl derivatives were synthesized. Their pKR+ values showed that the stability of these cations dramatically increases with the number of azulene rings, and the pKR+ values of tri(1-azulenyl)methyl cation (11.3) and

  一系列的三苯基甲基阳离子的z青类似物；合成了三（1-氮杂烯基）甲基阳离子，二（1-氮杂烯基）苯基甲基阳离子，（1-氮杂烯基）二苯基甲基阳离子及其甲基和甲氧基羰基衍生物。它们的p K R +值表明，这些阳离子的稳定性随a环的数目而急剧增加，而三（1-氮杂烯基）甲基阳离子（11.3）及其三甲基衍生物（11.4）的p K R +值最大。报道的最高水平是被烃基取代的甲基阳离子。
• Synthesis and Dynamic Stereochemistry of a Tri(1-azulenyl)methyl Cation Containing a Different Substituent on Each Azulene Ring
  作者：Shunji Ito、Noboru Morita、Toyonobu Asao

  DOI：10.1246/bcsj.68.2011

  日期：1995.7

  containing a different substituent on each azulene ring was synthesized, and the dynamic stereochemistry was studied by temperature-dependent 1H NMR spectra. The dynamic behavior of 2 supported a one-ring flip mechanism and the validity of the flip mechanism for the analysis of the conformational change of the tri(1-azulenyl)methyl cations.

  合成了在每个 azulene 环上含有不同取代基的三 (1-azulenyl) 甲基阳离子 (2) 的第一个例子，并通过温度相关的 1 H NMR 光谱研究了动态立体化学。2 的动态行为支持单环翻转机制和翻转机制在分析三（1-azulenyl）甲基阳离子的构象变化时的有效性。
• Synthesis of Azulen-3-ylheterocyclic Compounds Using 2-(3-Methoxycarbonylazulen-1-yl)ethynyltriphenylphosphonium Bromide
  作者：Noboru Morita、Shiro Moriyama、Taku Shoji、Masashi Nakashima、Masataka Watanabe、Shigeru Kikuchi、Shunji Ito、Kunihide Fujimori

  DOI：10.3987/com-04-s(p)27

  日期：——

  3-(3-methoxycarbonylazulen-1-yl)ethynyltriphenylphosphonium bromide was prepared from methyl 3-formylazulenecarboxylate. Its resonance structures were discussed on the basis of the H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Furthermore, its reactivity with o-substituted aniline was examined. We found that 2-(1-methoxycarbonyl-azulen-3-yl)ethynyltriphenylphosphonium bromide reacted with o-substituted aniline except 2-aminophenol to give corresponding methyl 3-(benzazol-2-yl)azulene-1-carboxylate.