methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate | 490039-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromoacetyl)azulene-1-carboxylate
• CAS: 490039-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: WVOIOCFJFFVQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  436.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate 在 磷酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(2-methylthiazol-4-yl)azulene
  参考文献：
  名称：

  1-（4-噻唑基）azulenes的合成：溴乙酰基取代的天青烯与硫代酰胺，硫脲和硫代半氨基咔唑的反应

  摘要：

  1-（溴乙酰基）-3-甲基氮杂烯（1a）和3-（溴乙酰基）氮杂-1-羧酸甲酯（1b）与硫酰胺3a，b和硫脲3c，d在沸腾的乙醇中反应生成相应的（4-噻唑基）天青石4a-d和5a-d分别以良好的产率。二溴乙酰基取代的甘菊环的反应（2）也得到（4-噻唑基）薁图5a-d较低的产率和甘菊环2被回收。通过在100％磷酸中加热化合物5a-d，消除酯基，得到1-（4-噻唑基）azulenes 6a-d。化合物1a，b与硫代半咔唑7a-f反应，通过它们的氢化物以中等至高收率得到[（2-亚烷基肼基肼基）噻唑-4-基] azulenes 8a-f和9a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410512
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetylazulene-3-carboxylate 在 bromoisocyanuric acid monosodium salt 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用单溴异氰尿酸钠溴化芘衍生物

  摘要：

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。

  DOI：

  10.1081/scc-200039351

文献信息

• Synthesis of 1-(2-benzofurancarbonyl)azulenes using 1-(bromoacetyl)azulenes as new building blocks
  作者：Satoko Yamashiro、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570390411

  日期：2002.7

  afford 1-acetyl-3-bromoazulene (3) and 3-bromo-1-(bromoacetyl)azulene (4). In a similar manner, 3-methyl-, 3-ethyl-, 3-propyl-, and 3-methoxycarbonyl-substituted 1-acetylazulenes 2a-d gave the corresponding 3-substituted 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d as major products and 1-(dibromoacetyl)azulenes 6a-d as minor ones. The 1-(bromoacetyl)azulenes 5a-d are useful as new building blocks. Compounds 5a-d reacted

  在回流氯仿中，用三溴化三甲基苯基铵处理1-乙酰基氮杂烯（1），得到1-乙酰基-3-溴杂氮烯（3）和3-溴-1-（溴乙酰基）氮杂（4）。以类似的方式，将3-甲基-，3-乙基-，3-丙基-和3-甲氧基羰基取代的1-乙酰基azulenes 2a-d得到相应的3-取代的1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d作为主要产物。和1-（二溴乙酰基）azulenes 6a-d是次要的。1-（溴乙酰基）azulenes 5a-d可用作新的构建基块。化合物5a至d与水杨醛反应9A-G ，得到28环化产物，1-（2-苯并呋喃甲酰基）AZU-lenes 11AA-DG，经由1-苯氧基乙酰基azulenes 10aa-dg。
• Miyashita, Yumiko; Kikuchi, Shigeru; Imafuku, Kimiaki, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 359 - 368
  作者：Miyashita, Yumiko、Kikuchi, Shigeru、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-(4-thiazolyl)azulenes: Reactions of bromoacetyl-substituted azulenes with thioamides, thioureas, and thiosemicarbazones
  作者：Hiromi Takao、Dao-Lin Wang、Shigeru Kikuchi、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570410512

  日期：2004.9

  1-(Bromoacetyl)-3-methylazulene (1a) and methyl 3-(bromoacetyl)azulene-1-carboxylate (1b) reacted with thioamides 3a,b and thioureas 3c,d in boiling ethanol to give the corresponding (4-thiazolyl)azulenes 4a-d and 5a-d in good yields, respectively. The reactions of dibromoacetyl-substituted azulene (2) also gave (4-thiazolyl) azulenes 5a-d in lower yields and the azulene 2 was recovered. By heating

  1-（溴乙酰基）-3-甲基氮杂烯（1a）和3-（溴乙酰基）氮杂-1-羧酸甲酯（1b）与硫酰胺3a，b和硫脲3c，d在沸腾的乙醇中反应生成相应的（4-噻唑基）天青石4a-d和5a-d分别以良好的产率。二溴乙酰基取代的甘菊环的反应（2）也得到（4-噻唑基）薁图5a-d较低的产率和甘菊环2被回收。通过在100％磷酸中加热化合物5a-d，消除酯基，得到1-（4-噻唑基）azulenes 6a-d。化合物1a，b与硫代半咔唑7a-f反应，通过它们的氢化物以中等至高收率得到[（2-亚烷基肼基肼基）噻唑-4-基] azulenes 8a-f和9a-f。
• Bromination of Azulene Derivatives with Sodium Monobromoisocyanurate
  作者：Toshiaki Sumida、Shigeru Kikuchi、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1081/scc-200039351

  日期：2004.12.31

  with sodium monobromoisocyanurate (SMBI) (1) to give 3‐bromo‐substituted azulenes 5 and 6, respectively. The brominations in dichloromethane gave the brominated products in low yields, while the reactions in dichloromethane–water gave the products in high yields. This indicates that SMBI (1) was hydrolyzed in the presence of water to generate hypobromic acid, which accelerated the bromination as a

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。