6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one | 1307298-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one
• 英文别名: 1,11-dichloropentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-7-one；6,7-dichloropentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-one
• CAS: 1307298-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: DUHAITAGSOSEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 硫酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷的单和双衍生物的立体选择性制备 （ D 3 -trishomocubane）

  摘要：

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0339-8
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one
  参考文献：
  名称：

  通往 1-氯五环十一烷的便捷之路 - 联合实验和计算研究

  摘要：

  描述了获得 1-氯-C s -trishomocubane 和 1-氯-D 3 -trishomocubane 的有效合成策略。1-Chloro-C s -trishomocubane 是通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成的，B3PW91/6-31G(d,p) 计算提供了对反应机理的合理解释。令人惊讶的是，1-氯-C s -trishomocubane 没有经过酸催化重排形成1-氯-D 3 -trishomocubane 并且是通过库克森二酮的氯硫酸化获得的。基于 [B3PW91/6-31G(d,p) 和 MP2/cc-pVDZ] 的机理研究，提出了涉及形成 C s - 和 D 3 -trishomocubane 非经典阳离子的反应的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001731

文献信息

• A Convenient Road to 1-Chloropentacycloundecanes - A Joint Experimental and Computational Investigation
  作者：Dmitry I. Sharapa、Alexander V. Gayday、Alena G. Mitlenko、Igor A. Levandovskiy、Tatyana E. Shubina

  DOI：10.1002/ejoc.201001731

  日期：2011.5

  undergo an acid-catalyzed rearrangement to form 1-chloro-D 3 -trishomocubane and was obtained by chlorosulfation of Cook-son's diketone. A possible mechanism of the reaction involving the formation of C s - and D 3 -trishomocubane nonclassical cations was proposed on the basis of a mechanistic [B3PW91/ 6-31G(d,p) and MP2/cc-pVDZ] study.

  描述了获得 1-氯-C s -trishomocubane 和 1-氯-D 3 -trishomocubane 的有效合成策略。1-Chloro-C s -trishomocubane 是通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成的，B3PW91/6-31G(d,p) 计算提供了对反应机理的合理解释。令人惊讶的是，1-氯-C s -trishomocubane 没有经过酸催化重排形成1-氯-D 3 -trishomocubane 并且是通过库克森二酮的氯硫酸化获得的。基于 [B3PW91/6-31G(d,p) 和 MP2/cc-pVDZ] 的机理研究，提出了涉及形成 C s - 和 D 3 -trishomocubane 非经典阳离子的反应的可能机制。
• Stereoselective preparation of mono- and bis-derivatives of pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9] undecane (D 3-trishomocubane)
  作者：Anastasiia Mishura、Anna Sklyarova、Dmitriy Sharapa、Igor’ Levandovsky、Michael Serafin、Andrey Fokin、Vladimir Rodionov

  DOI：10.2478/s11532-013-0339-8

  日期：2013.12.1

  -stereochemistry was assigned through the X-ray crystal structure analysis. This key structure was used for the stereoselective synthesis of the D 3-trishomocubane derivatives as well as for the preparation of potential drugs bearing hydroxy- and amino-functional groups. A new multigram preparative synthesis of D 3-trishomocubane was developed.

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。