9-[3-O-benzyl-4-C-(hydroxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine | 341536-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3-O-benzyl-4-C-(hydroxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3S,4R)-3-hydroxy-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 341536-47-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₆
• 分子量: 491.503
• InChiKey: ROBATRPVWAAGOX-DCLXLUIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-O-benzyl-4-C-(hydroxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-(acetoxymethyl)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的腺嘌呤衍生物：合成和针对DNA，RNA，LNA和α-L-LNA互补序列的高亲和力杂交。

  摘要：

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00110-x
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-[3-O-benzyl-4-C-(hydroxymethyl)-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  α-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的腺嘌呤衍生物：合成和针对DNA，RNA，LNA和α-L-LNA互补序列的高亲和力杂交。

  摘要：

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00110-x

文献信息

• The adenine derivative of α-l-LNA (α-l-ribo configured locked nucleic acid): synthesis and high-affinity hybridization towards DNA, RNA, LNA and α-l-LNA complementary sequences
  作者：Anders E Håkansson、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00110-x

  日期：2001.4

  configured locked nucleic acid) containing three 9-(2-O,4-C-methylene-alpha-L-ribofuranosyl)adenine nucleotide monomer(s) has been accomplished. The work involved synthesis of the bicyclic adenine nucleoside via a condensation reaction between L-threo-pentofuranose derivative 1 and 6-N-benzoyladenine followed by C2'-epimerization. Hybridization studies demonstrated very strong duplex formation with 9-mer

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。
• α-<scp>l</scp>-<i>ribo</i>-Configured Locked Nucleic Acid (α-L-LNA):  Synthesis and Properties
  作者：Mads D. Sørensen、Lisbet Kværnø、Torsten Bryld、Anders E. Håkansson、Birgit Verbeure、Gilles Gaubert、Piet Herdewijn、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/ja0168763

  日期：2002.3.1

  The syntheses of monomeric nucleosides and 3‘-O-phosphoramidite building blocks en route to α-l-ribo-configured locked nucleic acids (α-L-LNA), composed entirely of α-L-LNA monomers (α-l-ribo configuration) or of a mixture of α-L-LNA and DNA monomers (β-d-ribo configuration), are described and the α-L-LNA oligomers are studied. Bicyclic 5-methylcytosin-1-yl and adenin-9-yl nucleoside derivatives have

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应