(S)-tert-butyl 4-(4-methylphenyl)pentanoate | 1337495-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(4-methylphenyl)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(4-methylphenyl)pentanoate
• CAS: 1337495-46-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: JGCMTOKLSGFVBG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(4-methylphenyl)pentanoate 在 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 (R)-RuCl[(1R,2R)-pTsNCH(C6H5)CH(C6H5)NH2](η6-p-cymene) 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4S)-1,6-dimethyl-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-甲基苯基)乙醇 在 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(4-methylphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用锂化-硼化方法的 (+)-Erogorgiaene 的全合成，以及其每种非对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ja207869f

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Erogorgiaene Using Lithiation–Borylation Methodology, and Stereoselective Synthesis of Each of Its Diastereoisomers
  作者：Tim G. Elford、Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja207869f

  日期：2011.10.26

  A short (8 steps) synthesis of (+)-erogorgiaene in 44% overall yield from p-methylacetophenone is described. Key steps include lithiation/borylation-protodeboronation to build up the molecule and control the stereochemistry at C1 and C4. The C11 stereochemistry was similarly set up by using lithiation/borylation methodology. The use of a mixed, unhindered borane in the lithiation/borylation reaction

  描述了从对甲基苯乙酮中以 44% 的总产率合成 (+)-erogorgiaene 的短（8 步）合成。关键步骤包括锂化/硼化-原去硼化以构建分子并控制 C1 和 C4 的立体化学。通过使用锂化/硼化方法类似地建立了 C11 立体化学。事实证明，在锂化/硼化反应中使用混合的、不受阻碍的硼烷对于四氢萘酮衍生的氨基甲酸酯控制 C4 立体化学反应的成功至关重要。试剂控制方法的力量在 (+)-erogorgiaene 的所有非对映异构体的立体控制合成中得到了说明。