1-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one | 936253-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-phenylmethoxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one
• CAS: 936253-55-3
• 化学式: C₂₇H₂₉BrO₄
• 分子量: 497.429
• InChiKey: FDBRUAJTMITPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-hydroxy-17-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]icosa-1(17),3(20),4,6,15,18-hexaene-10-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性二芳基庚烷、Galeon 和 Pterocarine 的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了细胞毒性二苯醚型二芳基庚烷类化合物 galeon 和 Pterocarine 的首次全合成，其中 Ullmann 反应用于关键中间体 1-(3-bromo-4-benzyloxyphenyl) 二芳基醚形成的最后一步-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3-one，由3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛的一系列交叉羟醛缩合组装而成。

  DOI：

  10.1080/00397910601131015
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  线性二芳基庚烷类作为潜在的抗癌疗法：合成、生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1004-8

文献信息

• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)