(1S,2R,5S,6S,9R,11S,16R,17S)-5-(3-oxobutyl)-7-oxapentacyclo[7.7.1.12,6.06,17.011,16]octadecan-4-one | 913832-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,9R,11S,16R,17S)-5-(3-oxobutyl)-7-oxapentacyclo[7.7.1.12,6.06,17.011,16]octadecan-4-one
• CAS: 913832-86-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: WIOUDTRRIGXEBU-HUAKYIMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,9R,11S,16R,17S)-5-(3-oxobutyl)-7-oxapentacyclo[7.7.1.12,6.06,17.011,16]octadecan-4-one 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide sodium periodate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 [(1R,6R,11S,12S,13S,15R,17S,20R)-17-methyl-3-oxo-16-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-16-azahexacyclo[10.8.1.11,13.04,21.06,11.015,20]docos-4(21)-en-5-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-喜马拉雅碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/ja065198n
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₃₀O₄ 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2R,5S,6S,9R,11S,16R,17S)-5-(3-oxobutyl)-7-oxapentacyclo[7.7.1.12,6.06,17.011,16]octadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-喜马拉雅碱的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/ja065198n

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Himgaline
  作者：Unmesh Shah、Samuel Chackalamannil、Ashit K. Ganguly、Mariappan Chelliah、Sergei Kolotuchin、Alexei Buevich、Andrew McPhail

  DOI：10.1021/ja065198n

  日期：2006.10.1

  synthesis of its congener (-)-GB 13 are described. Decarboxylative aza-Michael reaction of the hexacyclic lactone precursor under acidic conditions, followed by basic workup, yielded (-)-GB 13 in 80% yield. Cyclization of (-)-GB 13 to oxohimgaline under acidic conditions, followed by internally coordinated sodium triacetoxyborohydride reduction, gave (-)-himgaline as the exclusive product.

  描述了 (-)-himgaline 的首次全合成及其同源物 (-)-GB 13 的高度对映选择性合成。在酸性条件下六环内酯前体的脱羧氮杂-迈克尔反应，然后进行碱性处理，以 80% 的产率产生 (-)-GB 13。在酸性条件下将 (-)-GB 13 环化为 oxohimgaline，然后进行内部配位的三乙酰氧基硼氢化钠还原，得到 (-)-himgaline 作为唯一产物。