trans-1-(3-Nitro-phenyl)-3-chlor-propen | 2016-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(3-Nitro-phenyl)-3-chlor-propen
• 英文别名: (E)-(3-chloroprop-1-enyl)-3-nitrobenzene；1-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 2016-83-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: VYHWMGGPQOROGN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 trans-1-(3-Nitro-phenyl)-3-chlor-propen 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-[(E)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-Cinnamyl-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪：合成、结合特性以及与多巴胺 (D2) 和血清素 (5-HT1A) 受体的对接

  摘要：

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受

  DOI：

  10.1002/ardp.200700062
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 盐酸 作用下， 生成 trans-1-(3-Nitro-phenyl)-3-chlor-propen
  参考文献：
  名称：

  SN2 在偶极非质子溶剂中的反应。三、肉桂基氯化物和 3-Aryl-2-propynyl Chlorides 的氯同位素交换反应。反应中心附近不饱和基团的影响

  摘要：

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.954

文献信息

• <i>S</i>_N2 Reactions in Dipolar Aprotic Solvents. III. Chlorine Isotopic Exchange Reactions of Cinnamyl Chlorides and 3-Aryl-2-propynyl Chlorides. Effect of the Unsaturated Group Adjacent to the Reaction Center
  作者：Jun-ichi Hayami、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.46.954

  日期：1973.3

  Chlorine isotopic exchange reactions of substituted cinnamyl chlorides and 3-aryl-2-propynyl chlorides with tetraethylammonium chloride-36Cl were studied in acetonitrile. In both cases, the electron-donating groups accelerated the reaction. An acceptable linear Hammett relationship was found for the propynyl chlorides. Cinnamyl chlorides gave a linear relationship for the m-substituted compounds superposed

  在乙腈中研究了取代的肉桂酰氯和 3-芳基-2-丙炔氯与四乙基氯化铵-36Cl 的氯同位素交换反应。在这两种情况下，给电子基团都加速了反应。发现丙炔氯具有可接受的线性哈米特关系。肉桂酰氯给出了由 p 取代化合物的凹 U 形关系叠加的 m 取代化合物的线性关系。在类似的同位素交换反应中，与 2-芳基乙基氯相比，两类化合物的速率提高了 102-3 倍。讨论了这些 SN2 反应的特征。
• Copper(I)-Mediated Direct Trifluoromethylthiolation of Allylic Halides with Elemental Sulfur and (Trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Jue Li、Peiqiang Wang、Fei-Fei Xie、Xi-Gang Yang、Xiao-Nan Song、Wei-Dong Chen、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201500384

  日期：2015.6

  A new method has been developed for the copper-mediated trifluoromethylthiolation of allylic halides by using potassium fluoride, elemental sulfur, and (trifluoromethyl)trimethylsilane in anhydrous N,N-dimethylformamide. This protocol provides facile access to a variety of allylic trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields under mild, ligand-free reaction conditions.

  通过在无水 N，N-二甲基甲酰胺中使用氟化钾、元素硫和（三氟甲基）三甲基硅烷，开发了一种铜介导的烯丙基卤化物三氟甲基硫醇化的新方法。该协议可在温和、无配体的反应条件下以中等至良好的产率轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。
• Discovery and synthesis of a new class of opioid ligand having a 3-azabicyclo[3.1.0]hexane core. An example of a ‘magic methyl’ giving a 35-fold improvement in binding
  作者：Graham Lunn、Bernard J. Banks、Robert Crook、Neil Feeder、Alan Pettman、Yogesh Sabnis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.132

  日期：2011.8

  looking for a novel achiral μ opioid receptor antagonist for the treatment of pruritus, we designed and synthesised azabicyclo[3.1.0]hexane compounds as a new class of opioid ligand. During optimisation, an addition of a single methyl resulted in a 35-fold improvement in binding. An early example from the series had excellent μ opioid receptor antagonist antagonist activity and was very effective in

  在寻找治疗手性瘙痒的新型非手性μ阿片受体拮抗剂时，我们设计并合成了氮杂双环[3.1.0]己烷化合物作为一类新的阿片类配体。在优化过程中，添加单个甲基会导致结合力提高35倍。该系列的一个早期实例具有出色的μ阿片受体拮抗剂拮抗活性，并且在体内瘙痒研究中非常有效。
• Synthesis, Molecular Modeling, and Opioid Receptor Affinity of 9,10-Diazatricyclo[4.2.1.1^2,5]decanes and 2,7-Diazatricyclo[4.4.0.0^3,8]decanes Structurally Related to 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Paola Vianello、Alberto Albinati、Gerardo A. Pinna、Antonio Lavecchia、Luciana Marinelli、Pier Andrea Borea、Stefania Gessi、Paola Fadda、Silvia Tronci、Giorgio Cignarella

  DOI：10.1021/jm991140q

  日期：2000.6.1

  Various lines of evidence, including molecular modeling studies, imply that the endoethylenic bridge of 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octanes (DBO, 1) plays an essential role in modulating affinity toward mu opioid receptors. This hypothesis, together with the remarkable analgesic properties observed for N-3 propionyl, N-8 arylpropenyl derivatives (2) and of the reverted isomers (3), has prompted us to insert an additional endoethylenic bridge on the piperazine moiety in order to identify derivatives with increased potency toward this receptor class. In the present report, we describe the synthesis of the novel compounds 9,10-diazatricyclo[4.2.1.1(2.5)]decane (4) and 2,7-diazatricyclo[4.4.0.0(3,8)]decane (5), as well as the representative derivatives functionalized at the two nitrogen atoms by propionyl and arylpropenyl groups (6a-e, 7a-d). Opioid receptor binding assays revealed that, among the compounds tested, the N-propionyl-N-cinnamyl derivatives 6a and 7a exhibited the highest mu-receptor affinity, and remarkably, compound 7a displayed in vivo (mice) an analgesic potency 6-fold that of morphine.
• METHOD FOR PRODUCING PRIMARY AMINE COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1967509B1

  公开（公告）日：2010-04-14