3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 | 100891-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(4-fluorophenyl)acrylate；methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)acrylate；methyl (2E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate；methyl trans-4-fluorocinnamate；methyl 3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate；4-fluorocinnamic acid methyl ester；Methyl 4-fluorocinnamate；methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100891-10-9
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD00297011
• 分子量: 180.179
• InChiKey: HSNCAEKOZRUMTB-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  130-133 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温，惰性气氛

制备方法与用途

用途：帕罗西丁中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯 在 Raney-Co 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 22.0~100.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  通过人类代谢产物之一改善盐酸帕罗西汀盐酸丙-2-醇溶剂合物的合成，并鉴定溶剂合物晶体。

  摘要：

  通过哌啶衍生物制备了帕罗西汀，它是一种有效且选择性的5-羟色胺（5-羟色胺）摄取抑制剂，据报道，哌啶衍生物是人体内帕罗西汀的代谢产物之一。因此，哌啶衍生物被转化为其N-叔丁氧基羰基（N-Boc）衍生物，然后其被转化为N-Boc帕罗西汀。通过将氯化氢添加到N-Boc帕罗西汀IPA溶液中，可从N-Boc帕罗西汀直接获得盐酸帕罗西汀丙-2-醇（异丙醇（IPA））溶剂化物晶体。通过连续改变粉末X射线衍射图谱进行干燥，降低了晶体中IPA含量。还进行了溶剂化物晶体的其他表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.529
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)acrylate 在 C₉₄H₁₃₄O₄P₂Pd₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Catalyst System for the Pd-Catalyzed Fluorination of (Hetero)Aryl Triflates

  摘要：

  The stable Pd(0) species [(1,5-cyclooctadiene)(L.Pd)(2)] (L = AdBrettPhos) has been prepared and successfully evaluated as a precatalyst for the fluorination of aryl triflates derived from biologically active and heteroaryl phenols, challenging substrates for our previously reported catalyst system. Additionally, this precatalyst activates at room temperature under neutral conditions, generates 1,5-cyclooctadiene as the only byproduct, and leads to overall cleaner reaction profiles.

  DOI：

  10.1021/ol402859k

文献信息

• Novel multi-dentate phosphines for Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes promoted by H2O additive
  作者：Da Yang、Lei Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.031

  日期：2019.3

  A series of novel multi (bi-/tri-/tetra-)-dentate phosphines with good robustness against water and oxygen were synthesized and fully characterized. It was found that the developed ionic tri-dentate phosphine (L2′) enabled Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes most efficiently while H2O was used as an additive instead of acid. As for L2′, its unique steric configuration with two types of potential

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• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as anti-ovarian cancer stem cell agents
  作者：Xiaojing Li、Jie Ding、Ning Li、Wenxia Liu、Fuhao Ding、Huijuan Zheng、Yanyan Ning、Hongmin Wang、Renmin Liu、Shaoda Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.086

  日期：2019.10

  of celastrol derivatives with cinnamamide chains were synthesized and evaluated for their anti-ovarian cancer activities. Most of the compounds exhibited stronger antiproliferative activity than celastrol, and celastrol derivative 7g with a 3,4,5-trimethoxycinnamamide side chain was found to be the most potent antiproliferative agent against ovarian cancer cells with an IC50 value of 0.6 μM. Additionally

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

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• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• Nickel-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Electrophile Coupling Reaction of 1,3-Dimesylates for the Synthesis of Alkylcyclopropanes
  作者：Amberly B. Sanford、Taylor A. Thane、Tristan M. McGinnis、Pan-Pan Chen、Xin Hong、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/jacs.0c01330

  日期：2020.3.18

  3-diol derivatives. Notably, this transformation is utilized to synthesize a range of mono- and 1,2-disubstituted alkylcyclopropanes, including those derived from terpenes, steroids, and aldol products. Additionally, enantioenriched cyclopropanes are synthesized from the products of proline-catalyzed and Evans aldol reactions. A procedure for direct transformation of 1,3-diols to cyclopropanes is also

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