2-(4-Methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride | 218632-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 218632-09-8
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃N₂O₂
• 分子量: 304.656
• InChiKey: VFEHSOTUKZWBBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid (2'-sulfamoyl-biphenyl-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 IR₄₀₀(OH^-) resin 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h

文献信息

• Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group
  申请人：——

  公开号：US20030092740A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present application describes inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R and E may be groups such as methoxy and halo.

  本申请描述了具有中性P1特异性基团的因子Xa抑制剂，其化学式为I:1或其药学上可接受的盐形式，其中R和E可以是甲氧基和卤素等基团。
• INHIBITORS OF FACTOR XA WITH A NEUTRAL P1 SPECIFICITY GROUP
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0991625A2

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5998424A
  申请人：——

  公开号：US5998424A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6403620B1
  申请人：——

  公开号：US6403620B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• US6602895B2
  申请人：——

  公开号：US6602895B2

  公开（公告）日：2003-08-05