(1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)乙酸甲酯 | 637318-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (1-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-YL)methyl acetate
• 英文别名: [2-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 637318-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 314.264
• InChiKey: OCBXEFXIHRFOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)乙酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 IR₄₀₀(OH^-) resin 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h