[1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇 | 218631-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-5-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole；(1-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-YL)methanol；[2-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 218631-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: VVWJNVLGCMIBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.03 g的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 IR₄₀₀(OH^-) resin 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h

文献信息

• Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US05998424A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present application describes inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group of formula I: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R and E may be groups such as methoxy and halo.

  本申请描述了具有中性P1特异性基团的因子Xa抑制剂，化学式为I：##STR1##或其药用盐形式，其中R和E可以是甲氧基和卤素等基团。
• Thieno 3.2-f 1,2,4 triazolo 4,3-a 1,4 -diazepine derivatives as PAF antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0606103A1

  公开（公告）日：1994-07-13

  A triazolo-1,4-di-azepine compound of the below given formula and a pharmacologically acceptable salt thereof are disclosed and useful in the pharmaceutical field, especially to allergic diseases. in which R1 and R2 are hydrogen or an alkyl, R3 is hydrogen or a halogen, R4 is hydrogen or an alkyl, X is -OCO-, -NHCO-, -CO- or others and Y is a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an alkynyl or others.

  本发明公开了一种下式的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物及其药理上可接受的盐，该化合物在制药领域，特别是过敏性疾病领域非常有用。 其中 R1 和 R2 是氢或烷基，R3 是氢或卤素，R4 是氢或烷基，X 是 -OCO-、-NHCO-、-CO- 或其它，Y 是环烷基、环烷基烷基、炔基或其它。
• Thieno[3,2-f](1,2,4-triazolo)[4,3-a]1,4-diazepine derivatives as PAF antagonists
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0677524B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• INHIBITORS OF FACTOR XA WITH A NEUTRAL P1 SPECIFICITY GROUP
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0991625A2

  公开（公告）日：2000-04-12
• US5304553A
  申请人：——

  公开号：US5304553A

  公开（公告）日：1994-04-19