ethyl ester of α-nitro-β-(3-indolyl)acrylic acid | 21735-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl ester of α-nitro-β-(3-indolyl)acrylic acid
• 英文别名: ethyl α-nitro-β-(3-indolyl)acrylate；ethyl β-(3-indolyl)-α-nitroacrylate；3-indol-3-yl-2-nitro-acrylic acid ethyl ester；Ethyl-α-nitro-β-(3-indolyl)-acrylat；Ethyl-β-(indol-3-yl)-α-nitroacrylat；Ethyl-β-(indolyl-3)-α-nitroacrylat；2-Propenoic acid, 3-(1H-indol-3-yl)-2-nitro-, ethyl ester；ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 21735-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: RZQBMPFLULFMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  460.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of α-nitro-β-(3-indolyl)acrylic acid 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl ester of N-acetyl-Δ^z-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  色杆菌L-色氨酸2'，3'-氧化酶产生的N-乙酰基-α，β-脱氢色氨酸乙酯的归属

  摘要：

  通过1 H-NMR光谱研究了通过将N-乙酰基-L-色氨酸乙酯与L-色氨酸2'，3'-氧化酶一起温育而产生的α，β-脱氢色氨酸基部分的空间构型。它明确采用Z几何。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00533-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-ethoxy-2-nitro-acrylic acid ethyl ester 反应 18.0h， 以80%的产率得到ethyl ester of α-nitro-β-(3-indolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  色杆菌L-色氨酸2'，3'-氧化酶产生的N-乙酰基-α，β-脱氢色氨酸乙酯的归属

  摘要：

  通过1 H-NMR光谱研究了通过将N-乙酰基-L-色氨酸乙酯与L-色氨酸2'，3'-氧化酶一起温育而产生的α，β-脱氢色氨酸基部分的空间构型。它明确采用Z几何。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00533-3

文献信息

• An anti‐Michael route for the synthesis of indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) by 1,3‐cycloaddition of azomethineylide with indole‐derivatised olefins
  作者：Shivaraj Yellappa

  DOI：10.1002/jhet.3843

  日期：2020.3

  One‐pot three‐component reaction for indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) highly strained molecules were synthesized with moderate yield by 1,3‐cycloaddition of unsymmetrical dipolarophiles, prepared from indol‐3‐yl and 1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl derivative with azomethineylide generated through decarboxylative addition of amino acid sarcosine and ninhydrine, which is confirmed by NOESY. Our method is to

  通过吲哚-3-基和1-乙酰基-1 H-吲哚制备的不对称双极性亲和剂的1,3-环加成反应，合成了中等收率的吲哚-螺（茚-吡咯烷）分子的一锅三组分反应NOESY证实，通过氨基酸肌氨酸和茚三酮的脱羧加成反应生成带有甲亚胺的-3-基衍生物。我们的方法旨在证明制备紧张的有机螺环化合物，原子经济的过程以及对环境的生态友好的有效途径。生存能力使人们可以制备各种螺旋药物分子。
• Velezheva, V. S.; Erofeev, Yu. V.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1839 - 1844
  作者：Velezheva, V. S.、Erofeev, Yu. V.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure of N-carboxyanhydride and other derivatives of ?,?-dehydrotryptofhan
  作者：K. K. Babievskii、Yu. A. Davidovich、V. I. Bakhmutov、S. V. Rogozhin

  DOI：10.1007/bf00965376

  日期：1988.3
• assignment of N-acetyl-α,β-dehydrotryptophan ethyl ester produced by L-tryptophan 2′,3′-oxidase from Chromobacterium violaceum
  作者：Akli Hammadi、André Ménez、Roger Genet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00533-3

  日期：1996.5

  The steric configuration of the α,β-dehydrotryptophanyl moiety produced by incubation of N-acetyl-L-tryptophan ethyl ester with L-tryptophan 2′,3′-oxidase was investigated by 1H-NMR spectroscopy. It adopts unambiguously a Z-geometry.

  通过1 H-NMR光谱研究了通过将N-乙酰基-L-色氨酸乙酯与L-色氨酸2'，3'-氧化酶一起温育而产生的α，β-脱氢色氨酸基部分的空间构型。它明确采用Z几何。