(+/-)-parahigginone methyl ether | 67895-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-parahigginone methyl ether
• 英文别名: (+/-)-2-(2'-Methoxy-4'-methylphenyl)-6-methylhept-5-en-4-on；6-(2-Methoxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-2-en-4-one
• CAS: 67895-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: WIMJQDANTXKPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-parahigginone methyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-甲基-（2'-羟基-4'-甲基苯基）-2-庚烯-4-酮（Turmeronol B）的合成

  摘要：

  描述了外消旋化合物的第一全合成。以2-羟基-4-甲基苯乙酮为起始原料，经6步转化为目标分子。合成的Turmeronol B的光谱性质与报道的天然化合物相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00241-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-parahigginone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  (±)-Parahigginone 甲醚和 (±)-姜黄酚的简便合成

  摘要：

  使用 Grinard 偶联作为关键步骤，通过五个步骤实现了 (')-parahigginone 甲基醚 1 和 (')-姜黄酚 2 的简便合成方法，总产率分别为 42.3% 和 58.6%。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400087

文献信息

• Synthesis of (±)-2-methyl-(2′-hydroxy-4′-methylphenyl)-2-hepten-4-one (Turmeronol B)
  作者：M.L. Sharma、Tek Chand

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00241-9

  日期：1996.3

  The first total synthesis of the racemic compound is described. 2-hydroxy-4-methylacetophenone was used as starting material and transformed into the target molecule in 6 steps. The synthetic Turmeronol B displays spectral properties identical to those reported for the natural compound leading to the confirmation of the proposed structure.

  描述了外消旋化合物的第一全合成。以2-羟基-4-甲基苯乙酮为起始原料，经6步转化为目标分子。合成的Turmeronol B的光谱性质与报道的天然化合物相同，从而证实了所提出的结构。
• Facile Synthesis of (±)-Parahigginone Methyl Ether and (±)-Curcuphenol
  作者：Zhen-Ting Du、An-Pai Li、Kun Peng、Tong-Xing Wu、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400087

  日期：2004.6

  Using Grinard coupling as a key step, a facile synthetic approach to (′)-parahigginone methyl ether 1 and (′)-curcuphenol 2 has been achieved by five steps with 42.3% and 58.6% overall yield, respectively.

  使用 Grinard 偶联作为关键步骤，通过五个步骤实现了 (')-parahigginone 甲基醚 1 和 (')-姜黄酚 2 的简便合成方法，总产率分别为 42.3% 和 58.6%。