Ethyl 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetate | 96240-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetate
• CAS: 96240-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 296.713
• InChiKey: JJHCRNIDCQBABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activities of some new biheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one and 1,3,4-thiadiazole moieties

  摘要：

  2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-[(2,6-二卤素苯基)-亚甲基]乙酰肼(3a,b)是由 2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)生成的、5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)，该乙酰肼由 4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(1)分两步获得。由 2 开始制备的 2-{[4-氨基-3-（4-氯苯基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰基}-N-苯肼硫代甲酰胺（4）在酸性介质中转化为相应的 1,3,4-噻二唑衍生物（5）。 此外，对 4 进行碱处理后可生成 4-氨基-5-（4-氯苯基）-2-[(4-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 化合物 5 和 7 在乙醇钠存在下与碘甲烷反应，分别得到相应的 N-甲基（6）和 S-甲基（8）衍生物。曼尼希碱（10a 和 10b）是由 7 与吗啉或哌嗪在甲醛存在下反应合成的。 对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。 抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，化合物 3a、3b 和 5 对测试微生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0909-271
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(4-chlorophenyl)(ethoxy)methylene]hydrazinecarboxylate 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 Ethyl 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮作为潜在抗菌剂的新衍生物

  摘要：

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210641

文献信息

• MALBEC, F.;MILCENT, R.;VICART, P.;BURE, A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1769-1774
  作者：MALBEC, F.、MILCENT, R.、VICART, P.、BURE, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new derivatives of 4-amino-2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one as potential antibacterial agents
  作者：Frédérique Malbec、René Milcent、Patrick Vicart、Anne Marie Bure

  DOI：10.1002/jhet.5570210641

  日期：1984.11

  characterised by their sharp melting points, elemental analysis, ir and 1H nmr spectra. These new derivatives of 5-nitro-2-furaldehyde were screened for their antibacterial activities. Most of the compounds showed good activity against one test organism, Staphylococcus aureus. For a few compounds, C.M.I. ranged from 4 to 8 μg/ml (higher results than nitrofurantoin).

  三十个新的2-取代的-4-氨基-5-烷基或芳基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮和十个2-取代的-5-烷基或芳基-4-（5-合成了硝基-2-糠基亚氨基）氨基-2,4-二氢-1,2,4-三唑-3-酮，并通过其尖锐的熔点，元素分析，ir和1 H nmr光谱对其进行了表征。筛选了5-硝基-2-呋喃甲醛的这些新衍生物的抗菌活性。大多数化合物对一种测试生物金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。对于一些化合物，CMI范围为4至8μg/ ml（比呋喃妥因更高的结果）。
• Synthesis and antimicrobial activities of some new biheterocyclic compounds containing 1,2,4-triazol-3-one and 1,3,4-thiadiazole moieties
  作者：AHMET DEMİRBAŞ、NESLİHAN DEMİRBAŞ、HAKAN BEKTAŞ、HACER BAYRAK、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU

  DOI：10.3906/kim-0909-271

  日期：——

  2-(4-Amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5--dihydro-1H-1,2,4-triazol- 1-yl)-N'-[(2,6-dihalogenophenyl)-methylene]acetohydrazides (3a,b) was obtained via the formation of 2-(4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5- dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetohydrazide (2), which was obtained starting from 4-amino-5-(4-chlo\-rophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (1) in 2 steps. 2-[4-amino-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5--dihydro-1H- 1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-N-phenylhydra-zine carbothioamide (4), which was prepared starting from 2, was converted to the corresponding 1,3,4-thiadiazole derivative (5) in acidic media. Moreover, the basic treatment of 4 resulted in the formation of 4-amino-5-(4-chlorophenyl)- 2-[(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (7). The reactions of compounds 5 and 7 with methyl iodide in the presence of sodium ethoxide afforded the corresponding N-methyl (6) and S-methyl (8) derivatives, respectively. The synthesis of Mannich bases (10a and 10b) was performed from the reaction of 7 with morpholine or piperazine in the presence of formaldehyde. All the newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity. The antimicrobial activity study revealed that compounds 3a, 3b, and 5 showed good antimicrobial activities against the test microorganisms as compared with ampicillin.

  2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)-N'-[(2,6-二卤素苯基)-亚甲基]乙酰肼(3a,b)是由 2-(4-氨基-3-(4-氯苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)生成的、5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼(2)，该乙酰肼由 4-氨基-5-(4-氯苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(1)分两步获得。由 2 开始制备的 2-[4-氨基-3-（4-氯苯基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]乙酰基}-N-苯肼硫代甲酰胺（4）在酸性介质中转化为相应的 1,3,4-噻二唑衍生物（5）。 此外，对 4 进行碱处理后可生成 4-氨基-5-（4-氯苯基）-2-[(4-苯基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（7）。 化合物 5 和 7 在乙醇钠存在下与碘甲烷反应，分别得到相应的 N-甲基（6）和 S-甲基（8）衍生物。曼尼希碱（10a 和 10b）是由 7 与吗啉或哌嗪在甲醛存在下反应合成的。 对所有新合成的化合物进行了抗菌活性筛选。 抗菌活性研究表明，与氨苄西林相比，化合物 3a、3b 和 5 对测试微生物具有良好的抗菌活性。