(10R,7aR,11aR)-8-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-4,6,8-triazabenzo[de]anthracen-10-carboxylic acid methyl ester | 359686-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (10R,7aR,11aR)-8-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-4,6,8-triazabenzo[de]anthracen-10-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7aR,10R,11aR)-8-methyl-7,7a,9,10,11,11a-hexahydropyrido[2,3-f]perimidine-10-carboxylate
• CAS: 359686-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₂
• 分子量: 297.357
• InChiKey: UHJHYTZYQKYHRM-IXPVHAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,7aR,11aR)-8-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-4,6,8-triazabenzo[de]anthracen-10-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(10R,7aR,11aR)-8-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-4,6,8-triazabenzo[de]anthracen-10-methanol
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (10R,7aR,11aR)-8-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-4,6,8-triazabenzo[de]anthracen-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336