ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate | 920518-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxoindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 920518-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 336.304
• InChiKey: AADIWHCDMSTHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 7-(2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)ethoxy)-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基取代 Indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物的合成及乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 7-烷氧基取代的 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物。胆碱酯酶抑制试验表明，大多数合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 表现出良好的活性，并且 AChE 对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的选择性指数较高。化合物 12b 表现出最有效的 AChE 抑制活性，IC50 值为 0.068 µM，选择性指数最高为 144。AChE 的动力学研究表明这些 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物存在混合类型的抑制模式。分子对接研究表明，化合物 12b 可以与 AChE 的催化活性位点和外周阴离子位点结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100188
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到ethyl 7-hydroxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I抑制剂的合成，细胞毒性活性和构效关系：吲哚izinoquinoline-5,12-dione衍生物。

  摘要：

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.036

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activities and structure–activity relationships of topoisomerase I inhibitors: Indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Yu Cheng、Lin-Kun An、Ning Wu、Xiao-Dong Wang、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.036

  日期：2008.4

  indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives (IQDs) are synthesized and evaluated for their cytotoxic activities toward human lung adenocarcinoma (GLC-82), large-cell lung carcinoma (NCI-H460), promyelocytic leukemia (HL-60) and breast carcinoma (MCF-7) cells by MTT method. Most of the IQDs show significant cytotoxic potency. In addition, the evaluation of structure-activity relationships indicated that the incorporation

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。
• Synthesis and Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of 7-Alkoxyl Substituted Indolizinoquinoline-5,12-dione Derivatives
  作者：Zu-Ping Wu、Xi-Wei Wu、Ting Shen、Yan-Ping Li、Xi Cheng、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1002/ardp.201100188

  日期：2012.3

  A series of novel 7‐alkoxyl substituted indolizinoquinoline‐5,12‐dione derivatives were synthesized. The cholinesterase inhibition assays indicated that most synthesized compounds exhibited good activity for acetylcholinesterase (AChE) and high selectivity index of AChE over butyrylcholinesterase (BuChE). Compound 12b exhibited the most potent AChE inhibitory activity with an IC50 value of 0.068 µM

  合成了一系列新型 7-烷氧基取代的 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物。胆碱酯酶抑制试验表明，大多数合成的化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 表现出良好的活性，并且 AChE 对丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的选择性指数较高。化合物 12b 表现出最有效的 AChE 抑制活性，IC50 值为 0.068 µM，选择性指数最高为 144。AChE 的动力学研究表明这些 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物存在混合类型的抑制模式。分子对接研究表明，化合物 12b 可以与 AChE 的催化活性位点和外周阴离子位点结合。